5-Bromo-1-butyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Bromo-1-butyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-butyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₈H₁₆BrF₃N₂
• 分子量: 397.238
• InChiKey: PXEFAPQSNJZELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 、 正丁胺 以53%的产率得到5-Bromo-1-butyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  三步组合固相无痕合成苯并咪唑

  摘要：

  据报道，苯并咪唑的三个组合步骤固相无痕合成。醛树脂被胺还原烷基化，树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应，所得邻硝基苯胺被氯化锡还原。初级苯胺被酰氯酰化。在高温下暴露于乙酸中，将酰化的邻苯二胺分解并环化为苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01560-9

文献信息

• A solid phase traceless synthesis of benzimidazoles with three combinatorial steps
  作者：Jennifer M. Smith、Viktor Krchňák

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01560-9

  日期：1999.10

  A three combinatorial step solid-phase traceless synthesis of benzimidazoles is reported. The aldehyde resin was reductively alkylated by amines, the resin bound secondary amines were reacted with o-fluoronitrobenzenes, and the resulting o-nitroanilines were reduced by tin chloride. The primary aniline was acylated by acid chlorides. Exposure to acetic acid at elevated temperature cleaved and cyclized

  据报道，苯并咪唑的三个组合步骤固相无痕合成。醛树脂被胺还原烷基化，树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应，所得邻硝基苯胺被氯化锡还原。初级苯胺被酰氯酰化。在高温下暴露于乙酸中，将酰化的邻苯二胺分解并环化为苯并咪唑。