(R)-2-羟基庚腈 | 52358-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2-羟基庚腈
• 英文名称: hexanal cyanohydrin
• 英文别名: Heptanenitrile, 2-hydroxy-；2-hydroxyheptanenitrile
• CAS: 52358-06-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JEWPACUDYNBTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基庚腈 在 phosphate buffer 、 immobilized enzyme preparation from Rhodococcus sp 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-羟基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyloxy-heptanenitrile 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基庚腈
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides as lewis-acid catalysts in aldol addition,cyanohydrin-forming and oxirane ring opening reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96767-4

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Aliphatic Cyanohydrin Acetates
  作者：Ulf Hanefeld、Lars Veum

  DOI：10.1055/s-2005-872671

  日期：——

  When the standard conditions for the enantioselective synthesis of cyanohydrin acetates via dynamic kinetic resolution are applied to aliphatic substrates, only a kinetic resolution is observed. However, by exchanging the base (Amberlite) against NaCN, quantitative conversions and good enantioselectivities are obtained.

  将动态动力学分辨法制备氰醇醋酸盐的非对映选择性合成标准条件应用于脂肪族底物时，仅观察到动力学分辨。然而，通过将（Amberlite）交换为NaCN，可以获得定量转化和良好的非对映选择性。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• An Efficient and Solvent-Free Synthesis of Mixed Ortho Esters
  作者：Ross McGeary、Kelly Cosgrove

  DOI：10.1055/s-2008-1078215

  日期：——

  Primary, secondary and electron-deficient tertiary alcohols react rapidly with ketene dimethyl acetal to form mixed ortho esters, without catalysts and under solvent-free conditions. 1,2-Diols yield bis(mixed ortho esters), rather than cyclic ortho esters.

  一级、二级及缺电子三级醇可快速与乙烯酮二甲缩醛反应，生成混合原酸酯，无需催化剂且在无溶剂条件下进行。1,2-二醇生成双（混合原酸酯），而非环状原酸酯。
• Dibutyltin Dimethoxide-Catalyzed Cyano Transfer to Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201000409

  日期：2010.11.22

  A novel reaction involving cyano transfer from benzophenone cyanohydrin to aldehydes and imines was realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst. Various cyanohydrins and α-amino nitriles were obtained in moderate to high yields by this reaction. Ketimines also showed remarkable reactivity as cyano acceptors under conventional reaction conditions. This catalytic reaction was further applied

  通过使用二甲基锡二甲醇锡作为催化剂，实现了一种新的反应，该反应涉及从二苯甲酮氰醇向醛和亚胺的氰基转移。通过该反应以中等至高产率获得了各种氰醇和α-氨基腈。酮亚胺还显示出在常规反应条件下作为氰基受体的显着反应性。这种催化反应，进一步适用于燥石膏的存在醛，苯胺和二苯甲酮的氰醇的三成分缩合反应®。