(R)-4-(碘甲基)恶唑烷-2-酮 | 144542-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-4-(碘甲基)恶唑烷-2-酮
• 中文别名: (R)-4-碘甲基恶唑林-2-酮
• 英文名称: 4(R)-iodomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4(R)-iodomethyloxazolidin-2-one；(R)-4-(Iodomethyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 144542-46-1
• 化学式: C₄H₆INO₂
• 分子量: 227.002
• InChiKey: GSGUMEIFDXIUBW-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (R)-4-(碘甲基)恶唑烷-2-酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到4(S)-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-iodomethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted-(l)-Tryptophanols from an Enantiomerically Pure Aziridine-2-methanol

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiomerically pure (l)-tryptophanol (5) was synthesized from 4(R)-iodomethyl-2-oxazolidinone (2) and indolylmagnesium bromide in three steps (52% overall yield). Using this procedure, we also prepared various tryptophanols with substituent(s) on the indole ring. Furthermore, optically active 4(R)-iodomethyl-2-oxazolidinone was readily prepared from an enantiomerically pure aziridine-2(S)-methanol in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol016861+
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-(iodomethyl)-3-[(1S)-phenylethyl]oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-4-(碘甲基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted-(l)-Tryptophanols from an Enantiomerically Pure Aziridine-2-methanol

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiomerically pure (l)-tryptophanol (5) was synthesized from 4(R)-iodomethyl-2-oxazolidinone (2) and indolylmagnesium bromide in three steps (52% overall yield). Using this procedure, we also prepared various tryptophanols with substituent(s) on the indole ring. Furthermore, optically active 4(R)-iodomethyl-2-oxazolidinone was readily prepared from an enantiomerically pure aziridine-2(S)-methanol in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol016861+