(R)-5-苯基-1,3-二氧戊环-2,4-二酮 | 54256-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-5-苯基-1,3-二氧戊环-2,4-二酮
• 英文名称: (R)-(-)-5-phenyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• 英文别名: (R)-5-Phenyl-1,3-dioxolane-2,4-dione；(5R)-5-phenyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• CAS: 54256-33-6
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: CEJWBKYULAPCRN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-苯基-1,3-二氧戊环-2,4-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成

  摘要：

  青霉素衍生的（3 R，4 R）-4-甲基磺酰基-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-酮（14）已转化为各种（6 R，7 S）-1-oxa-1-dethiacephalosporins，dihydro- azine嗪环通过分子内Wittig反应封闭。（6 R，7 S）-叔丁基3-甲基-7-三苯基甲基氨基-1-氧杂-1-脱噻吩并3-em-4-羧酸酯（21; R 1 = CMe 3）已被调查。

  DOI：

  10.1039/p19790002268
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 D-扁桃酸 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-5-苯基-1,3-二氧戊环-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于消除开环聚合中差向异构化的协同有机催化能够合成有规立构聚酯

  摘要：

  O-羧酸酐 (OCA) 的开环聚合可为聚酯提供多种官能团，而传统上这些官能团很难通过内酯聚合获得。典型的开环催化剂不可避免地会发生大多数 OCA 单体的外消旋化，这阻碍了高度等规结晶聚合物的合成。在这里，我们描述了一种有效的双功能单分子有机催化，用于无差向异构化的 OCA 选择性开环聚合。同一分子中两个活化基团的紧密相邻会产生放大的协同效应，从而允许使用温和的碱，从而使聚合的差向异构化最小化。由双功能单分子有机催化剂介导的 manOCA 单体（来自扁桃酸的 OCA）的开环聚合产生高度全同立构的聚（扁桃酸）（PMA），其分子量受控（高达 19.8 kg mol-1）。PMA 的两种对映异构体的混合在该区域产生了结晶立体复合物的第一个例子，它在 150 °C 左右显示出不同的 Tm 值。值得注意的是，双功能催化剂具有防潮、可回收和易于使用的特点，允许可持续和可扩展地合成有规立构功能聚酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09739

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 30. 3-Methoxy- and 3-halo-3-cephems
  作者：Robert R. Chauvette、Pamela A. Pennington

  DOI：10.1021/jm00238a017

  日期：1975.4

  the 3-hydroxy compounds to 3-methoxy-3-cephem derivatives. Removal of the ester-protecting group at the C4-carboxyl afforded a select group of cephalosporins with direct halo and methoxy substitution at C3. A number of these compounds are potent antibiotics.

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。
• 一种米拉贝隆中间体(R)-2-羟基-N-(4-硝基 苯乙基)-2-苯基乙酰胺的合成
  申请人：安徽德信佳生物医药有限公司

  公开号：CN108727212B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种米拉贝隆中间体(R)‑2‑羟基‑N‑(4‑硝基苯乙基)‑2‑苯基乙酰胺的合成，首先将R‑扁桃酸与三光气在碱的存在下于溶剂中发生酯化反应生成内交酯中间体I；然后中间体I与4‑硝基苯乙胺在溶剂中发生酰化反应获得目标产物。本发明合成方法避免使用价格较贵的EDCI、HOBt，原料易得、成本低廉、操作简单、杂质少，适合工业化生产。
• Preparation of Stereoregular Isotactic Poly(mandelic acid) through Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of a Cyclic<i>O</i>-Carboxyanhydride
  作者：Antoine Buchard、David R. Carbery、Matthew G. Davidson、Petya K. Ivanova、Ben J. Jeffery、Gabriele I. Kociok-Köhn、John P. Lowe

  DOI：10.1002/anie.201407525

  日期：2014.12.8

  as an organocatalyst for the ring‐opening polymerization (ROP) of the cyclic O‐carboxyanhydride (manOCA). Polymers with a narrow polydispersity index and excellent molecular‐weight control were prepared at ambient temperature. These highly isotactic chiral polymers exhibit an enhancement of the glass‐transition temperature (Tg) of 15 °C compared to the racemic polymer, suggesting potential future application

  聚扁桃酸（PMA）是聚乳酸（PLA）的芳基类似物，也是聚苯乙烯的可生物降解的类似物。使用吡啶/扁桃酸加合物（Py⋅MA）作为环状O-羧基酐（MAn OCA）的开环聚合（ROP）的有机催化剂，可以实现立体有规PMA的制备。在室温下制备了具有窄的多分散指数和优异的分子量控制的聚合物。与外消旋聚合物相比，这些高度等规的手性聚合物的玻璃化转变温度（T g）提高了15°C，这表明它们将来有可能作为高性能商品和生物医学材料应用。
• Synthesis and absolute configuration of optically active 2,3-disubstituted 2,3-dihydro-1,3,4-thia-diazoles.
  作者：Kouhei TOYOOKA、Yoshiyuki TAKEUCHI、Hiroyuki OHTO、Masayuki SHIBUYA、Seiju KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.39.777

  日期：——

  Optically active 3-substituted 2, 3-dihydro-1, 3, 4-thiadiazoles (2-5) were synthesized by the reaction of aldehyde methylthio(thiocarbonyl)hydrazones (1) and chiral 5-substituted 1, 3-dioxolane-2, 4-diones. The absolute configurations of compounds 2-5 were deduced from their circular dichroism spectra.

  通过醛甲硫基（硫代羰基）肼（1）和手性 5 取代的 1，3-二氧戊环-2，4-二酮反应合成了具有光学活性的 3 取代 2，3-二氢-1，3，4-噻二唑（2-5）。化合物 2-5 的绝对构型是从它们的圆二色光谱中推断出来的。
• Neue β-Lactam-Antibiotika. Cephem-Derivate mit elektronenanziehenden Substituenten in 3-Stellung. Modifikationen von Antibiotika. 14. Mitteilung
  作者：Heinrich Peter、Beat Müller、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19750580825

  日期：1975.11.5

  New β‐lactam antibiotics. Cephem derivatives with electron withdrawing substituents at position 3Oxidation of the 3‐formyl‐2‐cephem compound 1 according to Corey [6] gave 2‐cephem‐3‐carboxylic esters 4a, b, c (Scheme 1), which proved to be useful intermediates for the synthesis of cephalosporins bearing in position 3 a methoxycarbonyl group (10a, b, c, d / Scheme 2) or a carboxy group (20, 25, 30/Schemes 3, 4). The 3‐formyl‐3‐cephem compounds 31a, b could be transformed into cyano‐ (33a) or methoxyiminomethyl‐ (36a, c, d) cephems (Scheme 5), which represent further examples of cephalosporins with electron withdrawing groups in position 3.