(R)-Cbz-2-氨基丁酸 | 2900-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-Cbz-2-氨基丁酸
• 中文别名: N-CBZ-D-2-氨基丁酸
• 英文名称: Cbz-D-2-aminobutyric acid
• 英文别名: (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 2900-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SZQMTCSQWUYUML-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Cbz-2-氨基丁酸 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(R)-benzyl (1-amino-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020119819A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020119819A5
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-butyric acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 47.0h， 生成 (R)-Cbz-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Synthesis and antiproliferative activity of conjugates of adenosine with muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide derivatives
  作者：Monika Samsel、Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.043

  日期：2014.8

  We synthesized a series of MDP(D,D) and nor-MDP(D,D) derivatives conjugated with adenosine through a spacer as potential immunosuppressants. New conjugates 8a–k were evaluated on two leukemia cell lines (Jurkat and L1210) and PBMC from healthy donors. The conjugates 8a–k and MDP(D,D)/nor-MDP(D,D) derivatives 7e, f, i, j were active against L1210 cell line. Unconjugated nor-MDP(D,D) had better antiproliferative

  我们合成了一系列通过间隔基与腺苷偶联的MDP（D，D）和nor-MDP（D，D）衍生物作为潜在的免疫抑制剂。在来自健康捐献者的两种白血病细胞系（Jurkat和L1210）和PBMC上评估了新的缀合物8a – k。缀合物8a – k和MDP（D，D）/ nor-MDP（D，D）衍生物7e，f，i，j对L1210细胞系具有活性。未结合的nor-MDP（D，D）具有更好的抗增殖性能，但结合物8b，f和g的选择性指数最高。两种细胞系以及PBMC都对类似物有抗性图11a，b具有6-氨基己酸连接子。
• Diastereoselective Intermolecular Radical Addition to Nitrones
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo050603z

  日期：2005.8.1

  The intermolecular radical addition to chiral nitrones 2, 4, 5, and 16 was studied. The isopropyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivative 2 of glyoxylic nitrone proceeded with excellent diastereoselectivity to give the desired isopropylated product 3a accompanied by the diisopropylated product 3b. A high degree of stereocontrol in the reaction of cyclic nitrone 4 was achieved. The ethyl

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。
• Novel intermolecular carbon radical addition to a nitrone: asymmetric synthesis of α-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211570k/
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b211570k

  日期：2003.1.23

  A nitrone was used as a synthetically useful radical acceptor in carbon–carbon bond-forming radical reactions; the intermolecular addition of alkyl radicals to chiral glyoxylic nitrone was studied; a high degree of stereocontrol in radical addition to glyoxylic nitrone was achieved to provide a new method for asymmetric synthesis of α-amino acids.

  在碳碳键形成自由基反应中将腈作为一种有用的自由基受体；研究了烷基自由基与手性乙醛腈的分子间加成；实现了乙醛腈自由基加成的高度立体控制，为δ-氨基酸的不对称合成提供了一种新方法。