2-Amino-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2,3-dimethyl-butyric acid | 1784-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Amino-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2,3-dimethyl-butyric acid
• 英文别名: 2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1784-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: OYHYETBWKOFCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

文献信息

• RENAL-SELECTIVE PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0484437A1

  公开（公告）日：1992-05-13
• EP0484437A4
  申请人：——

  公开号：EP0484437A4

  公开（公告）日：1994-06-01
• [EN] RENAL-SELECTIVE PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1991001724A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as depa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-$g(b)-hydroxylase inhibitors. These inhibitors compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-$g(b)-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-Y-glutamyl fusaric acid is preferred.(FR) Sont décrits des promédicaments à sélectivité rénale qui sont préférentiellement transformés dans le rein en des composés capables d'inhiber la synthèse des neurotransmetteurs de type catécholamine impliqués dans l'activité rénale du nerf sympathique. Les promédicaments décrits ici sont dérivés de composés de l'inhibiteur capable d'inhiber un ou plusieurs enzymes impliqués dans la synthèse de la catécholamine, ces composés étant classifiables comme des inhibiteurs de tyrosine hydroxylase, ou comme des inhibiteurs de dépa-décarboxylase, ou comme des inhibiteurs de dopamine-$g(b)-hydroxylase. Ces composés d'inhibiteurs sont liés par une fraction de molécule chimique, comme un dérivé d'acide glutamique, par une liaison divisible qui est reconnue de manière sélective par des enzymes situés surtout sur le rein. Le composé d'inhibiteur libéré est alors disponible dans le rein pour inhiber un ou plusieurs des enzymes impliqués dans la synthèse de la catécholamine. L'inhibition de la synthèse rénale de la catécholamine peut supprimer l'activité rénale élevée du nerf associée aux désordres liés à la rétention de sodium tels que l'hypertension. Des conjugués d'un intérêt tout particulier sont les dérivés de glutamyle des inhibiteurs de dopamine-$g(b)-hydroxylase, et de préférence ceux d'acide fusarique N-acétyle-Y-glutamyle.