(R)-N-Boc-1-氧代-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-甲醛 | 171623-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: (R)-N-Boc-1-氧代-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-甲醛
• 英文名称: (3R)-3-formyl-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate
• 英文别名: (3R)-3-formyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester；(R)-Garner's aldehyde；tert-butyl (3R)-3-formyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate；(R)-tert-Butyl 3-formyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 171623-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: ZUQSKYAYHQZQFX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Boc-1-氧代-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-甲醛 在 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从l-丝氨酸合成（R）-加纳型醛：（+）-富龙霉素衍生物的有用构件

  摘要：

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087851
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-N-Boc-1-氧代-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• A practical stereoselective synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Xiaobin Ding、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01456-r

  日期：1995.9

  A practical and convenient procedure is described for the preparation of gram quantities of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine. The key step involves the triflatemediated cyclization of spirooxazolidine 4 to the spirobicyclic compound 5, which is easily converted to the title compound in high yield.

  描述了用于制备克量的（2 S，3 S）-3-羟基亮氨酸的实用且方便的程序。关键步骤涉及三氟甲磺酸介导的螺环恶唑烷4到螺双环化合物5的环化反应，该环很容易以高收率转化为标题化合物。
• Carboxylate Catalysis: A Catalytic <i>O</i>-Silylative Aldol Reaction of Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Saara Riuttamäki、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01304

  日期：2023.10.20

  A mild catalytic variant of the aldol reaction between ethyl diazoacetate and aldehydes is described using a combination of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide and catalytic tetramethylammonium pivalate as catalyst. The reaction proceeds rapidly at ambient temperature to afford the O-silylated aldol products in good to excellent yield, and the acetamide byproducts can be removed by simple filtration.

  描述了重氮乙酸乙酯和醛之间的羟醛反应的温和催化变体，使用N , O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺和催化新戊酸四甲基铵的组合作为催化剂。该反应在环境温度下快速进行，以良好至优异的收率提供O-甲硅烷基化羟醛产物，并且可以通过简单的过滤除去乙酰胺副产物。
• Gurjar, Mukund K.; Pal, Shashwati; Mohapatra, Debendra K., Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 109 - 116
  作者：Gurjar, Mukund K.、Pal, Shashwati、Mohapatra, Debendra K.

  DOI：——

  日期：——