(3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester | 171623-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 171623-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UYRQWIPUOKYGNW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-Garner's aldehyde
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• A practical stereoselective synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Xiaobin Ding、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01456-r

  日期：1995.9

  A practical and convenient procedure is described for the preparation of gram quantities of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine. The key step involves the triflatemediated cyclization of spirooxazolidine 4 to the spirobicyclic compound 5, which is easily converted to the title compound in high yield.

  描述了用于制备克量的（2 S，3 S）-3-羟基亮氨酸的实用且方便的程序。关键步骤涉及三氟甲磺酸介导的螺环恶唑烷4到螺双环化合物5的环化反应，该环很容易以高收率转化为标题化合物。
• Synthesis of an (<i>R</i>)-Garner-type Aldehyde from <scp>l</scp>-Serine: Useful Building Block for a (+)-Furanomycin Derivative
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Roberto Fiocchi、Sandra Giuli、Enrico Marcantoni、Mauro Marcolini

  DOI：10.1055/s-0028-1087851

  日期：——

  a new short synthesis of a useful intermediate, a 1,2-diprotected 2-aminopent-4-ene-1,3-diol, starting from the inexpensive natural amino acid l-serine, and via a Garner-type aldehyde. The (R)-α-amino aldehyde was obtained by the construction of an oxazoline ring between the N-protected amino group and the hydroxy group that resulted from reduction of the carboxylic acid functionality of l-serine.

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应
• Grignard reactions to chiral oxazolidine aldehydes
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Feng Shao、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00672-2

  日期：1996.9

  Modest to high levels of asymmetric induction are observed with Grignard additions to Garner type aldehydes. The resultant secondary alcohols are important precursors of chiral building blocks for asymmetric synthesis and we have demonstrated that they can be readily converted into their respective γ-hydroxy-β-amino alcohols and β-hydroxyamino acids. Additionally, aryloxy ethers, important components

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。