(3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester | 171623-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 171623-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UYRQWIPUOKYGNW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-Garner's aldehyde
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S)-3-hydroxymethyl-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• A practical stereoselective synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Xiaobin Ding、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01456-r

  日期：1995.9

  A practical and convenient procedure is described for the preparation of gram quantities of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine. The key step involves the triflatemediated cyclization of spirooxazolidine 4 to the spirobicyclic compound 5, which is easily converted to the title compound in high yield.

  描述了用于制备克量的（2 S，3 S）-3-羟基亮氨酸的实用且方便的程序。关键步骤涉及三氟甲磺酸介导的螺环恶唑烷4到螺双环化合物5的环化反应，该环很容易以高收率转化为标题化合物。
• Synthesis of an (<i>R</i>)-Garner-type Aldehyde from <scp>l</scp>-Serine: Useful Building Block for a (+)-Furanomycin Derivative
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Roberto Fiocchi、Sandra Giuli、Enrico Marcantoni、Mauro Marcolini

  DOI：10.1055/s-0028-1087851

  日期：——

  a new short synthesis of a useful intermediate, a 1,2-diprotected 2-aminopent-4-ene-1,3-diol, starting from the inexpensive natural amino acid l-serine, and via a Garner-type aldehyde. The (R)-α-amino aldehyde was obtained by the construction of an oxazoline ring between the N-protected amino group and the hydroxy group that resulted from reduction of the carboxylic acid functionality of l-serine.

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应