tert-butyl (3R)-3-<(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl>-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate | 171623-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-<(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl>-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate
• 英文别名: (3R)-3-<(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl>-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester；1-Oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylic acid, 3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, [R-(R*,R*)]-；tert-butyl (3R)-3-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 171623-08-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: VRKWKBJABQNDLZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-<(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl>-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.52h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-<(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl>-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• A practical stereoselective synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Xiaobin Ding、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01456-r

  日期：1995.9

  A practical and convenient procedure is described for the preparation of gram quantities of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine. The key step involves the triflatemediated cyclization of spirooxazolidine 4 to the spirobicyclic compound 5, which is easily converted to the title compound in high yield.

  描述了用于制备克量的（2 S，3 S）-3-羟基亮氨酸的实用且方便的程序。关键步骤涉及三氟甲磺酸介导的螺环恶唑烷4到螺双环化合物5的环化反应，该环很容易以高收率转化为标题化合物。