tert-butyl (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 1159706-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 1159706-81-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si
• 分子量: 385.619
• InChiKey: KHDIFWFCAWNTIS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从l-丝氨酸合成（R）-加纳型醛：（+）-富龙霉素衍生物的有用构件

  摘要：

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087851
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从l-丝氨酸合成（R）-加纳型醛：（+）-富龙霉素衍生物的有用构件

  摘要：

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087851