(R)-N-乙酰基-1-(4-硝基苯基)乙胺 | 4187-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-乙酰基-1-(4-硝基苯基)乙胺
• 英文名称: (-)-N-Acetyl-p-nitro-α-methylbenzylamin
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 4187-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02114649
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GZZZQLBCXJQUHD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-乙酰基-1-(4-硝基苯基)乙胺 生成 (S)-4-硝基-Alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Molecular asymmetry. IX. Partial resolution and asymmetric synthesis of 1,2-cyclononadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00708a023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺 生成 (R)-N-乙酰基-1-(4-硝基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Nerdel; Liebig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 42,50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoelectronic effects in the reaction of aromatic substrates catalysed by Halomonas elongata transaminase and its mutants
  作者：Martina Letizia Contente、Matteo Planchestainer、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c6ob01629d

  日期：——

  A transaminase from Halomonas elongata and four mutants generated by an in silico-based design were recombinantly produced in E. coli, purified and applied to the amination of mono-substituted aromatic carbonyl-derivatives. While benzaldehyde derivatives were excellent substrates, only NO2-acetophenones were transformed into the (S)-amine with a high enantioselectivity. The different behaviour of wild-type

  在大肠杆菌中重组产生了来自Haloomonas elongata的转氨酶和通过基于计算机的设计产生的四个突变体，在大肠杆菌中进行了纯化，并将其应用于单取代的芳香族羰基衍生物的胺化。尽管苯甲醛衍生物是优良的底物，但只有NO 2-苯乙酮以高对映选择性被转化为（S）-胺。通过计算机模拟底物结合模式研究评估了野生型和突变型转氨酶的不同行为。
• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。
• A Bulky Three-Hindered Quadrant Bisphosphine Ligand: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Yuuki Sawatsugawa、Ken Tamura、Natsuhiro Sano、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02702

  日期：2019.11.15

  quadrant bisphosphine ligand, di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane, named BulkyP*, has been synthesized via a convergent short pathway with chromatography-free procedures. The ligand is a crystalline solid and can be readily handled in air. Its rhodium(I) complex exhibits very high enantioselectivities and catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。
• Synthesis and Characterization of Nitroaromatic Peptoids: Fine Tuning Peptoid Secondary Structure through Monomer Position and Functionality
  作者：Sarah A. Fowler、Rinrada Luechapanichkul、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/jo8023363

  日期：2009.2.20

  position stabilized the threaded loop structure relative to (Nspe)9. Additional experiments revealed that nitroaromatic side chains can influence peptoid nonamer folding by modulating the strength of key intramolecular hydrogen bonds in the peptoid threaded loop structure. Steric interactions were also implicated for the Ns2ne monomer. Overall, this study provides further evidence that aromatic side-chain

  N-取代的甘氨酸寡聚体或拟肽已成为一类重要的折叠体，用于研究生物分子相互作用和作为治疗剂的潜在用途。然而，设计具有先验明确构象的拟肽仍然是一项艰巨的挑战。需要新的方法来解决这个问题，系统研究单个单体单元在全球 peptoid 折叠过程中的作用代表了一种策略。在这里，我们通过设计、合成和表征含有硝基芳族单体单元的拟肽来报告我们对这种方法的努力。这项工作需要合成一种新的手性胺结构单元（S)-1-(2-硝基苯基)乙胺 (s2ne)，可以使用标准固相类肽合成技术轻松安装到类肽中。我们设计了一系列拟肽九聚体，使我们能够探测这种相对缺电子和空间位阻的 α-手性侧链对拟肽结构的影响，即拟肽螺纹环和螺旋。拟肽的圆二色光谱表明硝基芳香单体对拟肽的二级结构有显着影响。具体来说，螺纹环结构在包含交替的N -( S )-1-苯乙基甘氨酸( N spe ) 和N s2ne 单体的九聚体中被破坏，主要构象是螺旋形的。确实，放置单个(
• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：PeriCor Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150272978A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides methods, compositions, formulations, and kits related to acadesine, or a prodrug, analog, or salt thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了与阿卡德甘及其前药、类似物或盐有关的方法、组合物、配方和工具，以及/或用于预防或减少患者不良副作用的血凝抑制剂。可能受益的患者类型包括左心室功能降低的患者、先前发生心肌梗死的患者、进行非血管手术的患者或分娩期间的胎儿。