5-cyclohexyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-cyclohexyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VCJLLYRBJACMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione 在 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 反应 13.0h， 以91%的产率得到(R)-5-cyclohexyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-cyclohexyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Hydantoins—A New Carbonylation Reaction for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、Wahed A. Moradi、Helfried Neumann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1454::aid-anie1454>3.0.co;2-d

  日期：1999.5.17

  One-step synthesis of substituted hydantoins can be achieved by the palladium-catalyzed "ureidocarbonylation" of aldehydes with urea derivatives and carbon monoxide [Eq. (1)]. This surprisingly selective protocol converts substituted ureas into 1,5- and 1,3,5-substituted hydantoins in yields of up to 93 %.

  取代的乙内酰脲的一步合成可以通过钯与脲衍生物和一氧化碳的醛催化“脲基羰基化”来实现。（1）]。这种出人意料的选择性方案可将取代的尿素转化为1,5-和1,3,5-取代的乙内酰脲，收率最高可达93％。
• Photochemical Deracemization at sp³-Hybridized Carbon Centers via a Reversible Hydrogen Atom Transfer
  作者：Johannes Großkopf、Manuel Plaza、Antonia Seitz、Stefan Breitenlechner、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.1c11266

  日期：2021.12.22

  A photochemical deracemization of 5-substituted 3-phenylimidazolidine-2,4-diones (hydantoins) is reported (27 examples, 69%-quant., 80–99% ee). The reaction is catalyzed by a chiral diarylketone which displays a two-point hydrogen bonding site. Mechanistic evidence (DFT calculations, radical clock experiments, H/D labeling) suggests the reaction to occur by selective hydrogen atom transfer (HAT). Upon

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。