(R)-[1-(3-苄基-7-氯-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯 | 587881-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (R)-[1-(3-苄基-7-氯-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl-1-(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-methylpropyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-methylpropyl)carbamate；(R)-tert-Butyl 1-(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-methylpropylcarbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-(3-benzyl-7-chloro-4-oxoquinazolin-2-yl)-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 587881-33-2
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₃O₃
• 分子量: 441.958
• InChiKey: MUYPLXQQQXSDPT-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[1-(3-苄基-7-氯-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯 、 、 对甲苯磺酸 、 在 氮气 、 水 、 甲苯 、 potassium hydrogencarbonate 、 title compound 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound of Formula 301, (R)-2-(1-amino-2-methyl-propyl)-3-benzyl-7-chloro-3H-quinazolin-4-one的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones

  摘要：

  本发明提供了中间体、合成方法和新型喹唑啉酮组合物。

  公开号：

  US20040067969A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 0.17h， 生成 (R)-[1-(3-苄基-7-氯-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Rashid, Umer; Ahsanullah; Waseem, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 846 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of <i>N</i> ‐Boc‐2‐Alkylaminoquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐Ones via a Three‐Component, One‐Pot Protocol Mediated by Copper(II) Chloride that Spares Enantiomeric Purity
  作者：Xiaoyu Li、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/adsc.202001279

  日期：2021.3.16

  2‐alkylquinazolinones are key synthetic intermediates, but their preparation in high optical purity is challenging. Thus, a multicomponent procedure integrating anthranilic acids, N‐Boc‐amino acids, and amines in the presence of methanesulfonyl chloride, N‐methylimidazole, and copper(II) chloride was developed to mildly afford N‐Boc‐2‐alkylaminoquinazolin‐4(3H)‐ones with excellent preservation of enantiomeric

  手性2-烷基喹唑啉酮是关键的合成中间体，但其高光学纯度的制备具有挑战性。因此，开发了一种在甲磺酰氯、 N-甲基咪唑和氯化铜(II)存在下整合邻氨基苯甲酸、 N -Boc-氨基酸和胺的多组分程序，以温和地提供N -Boc-2-烷基氨基喹唑啉-4( 3 H )-具有出色的对映体纯度保留 (>99% ee)。氯化铜(II)对于保持对映体纯度至关重要，并且反应组分结构变化具有良好的耐受性，从而形成一种高效的一体化程序，促进连续偶联、内酯化、氨解和环化，并获得良好的收率。该方法适用于快速组装用于合成高浓度喹唑啉酮类药物的四种关键中间体，包括几种 PI3K 抑制剂药物。
• SYNTHESES OF QUINAZOLINONES
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP1480980A2

  公开（公告）日：2004-12-01
• EP1480980A4
  申请人：——

  公开号：EP1480980A4

  公开（公告）日：2005-04-20
• US7009049B2
  申请人：——

  公开号：US7009049B2

  公开（公告）日：2006-03-07
• US7161002B2
  申请人：——

  公开号：US7161002B2

  公开（公告）日：2007-01-09