(S)-(+)-2-辛基异氰酸酯 | 745783-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(+)-2-辛基异氰酸酯
• 英文名称: (S)-(+)-octyl isocyanate
• 英文别名: (2S)-2-Isocyanatooctane
• CAS: 745783-87-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FTWPDIQXUDUDPL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  68°C 5mm
• 密度：
  0,826 g/cm3
• 闪点：
  68°C/5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 (S)-(+)-2-辛基异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-(octan-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  显示增强偶极水和质子易位的除盐人工水道

  摘要：

  水通道蛋白 (AQP) 是生物水通道，以具有离子排斥的快速水传输（~10(8)-10(9) 个分子/s/通道）而闻名。很少有合成通道被设计来模拟这种高透水性，并且没有一个能在显着水平上排斥离子。先前已表明选择性水易位依赖于跨越 AQP 孔的水线，这些水线会反转其方向，并结合相关的通道运动。没有报道水线的偶极取向与其对水和质子易位的影响之间的定量相关性。在这里，我们使用互补的 X 射线结构数据、双层传输实验和分子动力学 (MD) 模拟来获得关键见解并量化传输。我们报告了具有 2.6 Å 孔的人工咪唑四重奏水通道，类似于 AQP 通道，将定向偶极水线封装在密闭的手性导管中。这些通道能够传输约 10(6) 个水分子/s，在 AQP 速率的 2 个数量级内，并拒绝除质子之外的所有离子。质子传导率很高（~5 H(+)/s/通道），大约是中性 pH 值下 M2 质子通道的一半。手性是影响通道效率的关键特征。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01811
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-octan-2-amine hydrochloride 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-辛基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Histamine H3 and H4 receptor affinity of branched 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl N-alkylcarbamates

  摘要：

  A series of imidazole-containing (non-)chiral carbamates were tested at human histamine H-3 receptor (H3R). All compounds displayed K-i values below 100 nM. A trend for a stereoselectivity at human H3R was observed for the chiral alpha-branched ligands. Selected compounds were also tested at human histamine H-4 receptor and showed moderate to weak affinities (118-1460 nM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.005

文献信息

• A class of carbonic anhydrase I – selective activators
  作者：Erol Licsandru、Muhammet Tanc、Istvan Kocsis、Mihail Barboiu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1232254

  日期：2017.1.1

  di-isocyanates. The obtained derivatives were assayed as activators of the enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), due to the fact that histamine itself has this biological activity. Although inhibition of CAs has pharmacological applications in the field of antiglaucoma, anticonvulsant, anticancer, and anti-infective agents, activation of these enzymes is not yet properly exploited pharmacologically

  通过使组胺与烷基/芳基异氰酸酯或二异氰酸酯反应制备了一系列的脲基和双脲基衍生物。由于组胺本身具有这种生物活性，因此测定了所得衍生物作为碳酸酐酶的活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。尽管抑制CAs在抗青光眼，抗惊厥药，抗癌药和抗感染药领域具有药理学应用，但尚未在药理学上适当地利用这些酶的激活来增强认知能力或治疗阿尔茨海默氏病（据报道，CA活性降低） 。此处研究的脲基/双脲基组胺衍生物显示出仅针对胞质人（h）亚型hCA I的活化作用，而对广泛的，生理上占优势的亚型hCA II没有作用。这是首次鉴定出CA I选择性激活剂的报告。此类化合物可能构成有趣的工具，用于更好地了解与这种广泛的CA同工型的激活有关的生理/药理作用，而其生理功能尚未完全了解。
• Zonda, Radu; Coroaba, Adina; Ibanescu, Sorin, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 7-8, p. 665 - 672
  作者：Zonda, Radu、Coroaba, Adina、Ibanescu, Sorin、Vasiliu, Tudor、Neamtu, Andrei、Silion, Mihaela、Rusu, Teodora、Pinteala, Mariana

  DOI：——

  日期：——
• POST-MODIFIED POLYCARBODIIMIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3107945A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• A POLYISO-UREA
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3107946A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• POLYISO-UREA
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170058075A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A composition for forming a polyiso-urea includes a capped polycarbodiimide and a polyol. The capped polycarbodiimide comprises the reaction product of a diisocyanate and a monoisocyanate in the presence of an oxygen scavenger and a carbodiimidization catalyst and in the absence of solvent, has 0.25 wt. % or less of free isocyanate groups, and is a liquid at 25° C. A polyiso-urea comprises the reaction product of the capped polycarbodiimide and the polyol.