异喹啉-3-碳酰肼 | 1119545-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-3-碳酰肼
• 英文名称: isoquinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 1119545-63-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD10687075
• 分子量: 187.201
• InChiKey: HNDWQGCPRVVPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-3-碳酰肼 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-[2-(isoquinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion

  摘要：

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26648b
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-3-甲酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 异喹啉-3-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  基于酰肼席夫碱的自组装HSA检测纳米探针及其在疾病诊断和溶酶体靶向成像中的应用

  摘要：

  人血清白蛋白（HSA）被认为是众多疾病的诊断指标，在亚细胞环境中检测HSA具有重要意义。在这项工作中，我们成功地合成了一种基于酰肼席夫碱的荧光探针NDIC ，它可以自组装成纳米球在水溶液中并在 HSA 存在下产生明显的荧光信号。NDIC 显示出的优势包括良好的灵敏度（LOD = 8.44 nM）、高选择性和抗干扰（针对不同的共存蛋白质、氨基酸、阳离子和阴离子）。Job's plot、CD谱、HSA破坏、位点结合置换和分子对接为NDIC可以在HSA的药物位点I结合提供了可靠的证据。无毒探针NDIC可用于定量检测尿液中的HSA含量，并通过HSA在癌细胞中的成像实现癌症鉴别。更重要的是，成功的共聚焦实验证明NDIC具有借助HSA的溶酶体选择性成像能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111330

文献信息

• Synthesis, Experimental and Theoretical Study on the Structure of Some Semicarbazides with Potential Antibacterial Activity
  作者：Monika Pitucha、Zbigniew Karczmarzyk、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.1515/znb-2011-0511

  日期：2011.5.1

  A series of 1,4-disubstituted semicarbazide and 4,4’-bis[1-substituted semicarbazide]diphenylmethane derivatives were synthesized to explore their antibacterial activity. New compounds were characterized by elemental analysis and spectroscopic data. In order to find the tautomeric equilibrium for the molecules energy calculations for each possible tautomeric form of model compound 2, and for the most antibacterially active compound 7 in the investigated series, were calculated for the gas phase at the RHF/SCF/6-31G** level of theory

  合成了一系列1,4-二取代半胱氨酸和4,4'-双[1-取代半胱氨酸]二苯甲烷衍生物，以探索它们的抗菌活性。新化合物通过元素分析和光谱数据进行表征。为了找到分子的互变平衡，对模型化合物2的每种可能的互变形式和对研究系列中最具抗菌活性的化合物7进行了在RHF/SCF/6-31G**水平的气相能量计算。
• [EN] INHIBITION OF OLIG2 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVITÉ D'OLIG2
  申请人：CURTANA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039621A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of Olig2. Also described herein are methods of using such Olig2 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating cancer and other diseases. In particular the Olig2 inhibitors may be used to treat glioblastoma.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制Olig2的活性。本文还描述了使用这种Olig2抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗癌症和其他疾病。特别是Olig2抑制剂可用于治疗胶质母细胞瘤。
• Synthesis of 1,6-bis(semicarbazide)hexanes and 1,6-bis(1,2,4-triazol-5-one)hexanes and their antiproliferative and antimicrobial activity
  作者：M. Pitucha、J. Rzymowska、A. Olender、L. Grzybowska-Szatkowska

  DOI：10.2298/jsc110212157p

  日期：——

  A series of 1,6-bis(3-substituted-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4- yl)hexanes (3a-g) were synthesized by the cyclization reaction of 1,6-bis(1- substituted-semicarbazide-4-yl)hexanes (2a-g) in alkaline medium. New derivatives (3a-c) were screened in vitro for their antiproliferative and anticancer activity in human tumor cell lines derived from breast and lung carcinoma cells. Compounds 3a (in concentration of 0.18 mM), 3b (in concentrations of 0.12 mM and 0.02 mM) and 3c (in concentrations of 0.23 mM and 0.11 mM) were found to be the most effective against lung cell line. The compound (3a) had the most antiproliferative effect on breast carcinoma cell line. Representative compounds were established and evaluated as antimicrobial agents. All tested derivatives showed MIC in range 1.87-7.5 (?g/mL). The compound (3b) was the most effective against C. albicans (MIC 1.87 ?g/mL).

  通过环化反应合成了一系列 1,6-双(3-取代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)己烷(3a-g)。 环化反应合成了一系列 1,6-双(3-取代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)己烷（3a-g）。 1,6-双(1-取代-氨基脲-4-基)己烷(2a-g)在碱性介质中发生环化反应而合成。新 衍生物（3a-c）的体外抗增殖和抗癌活性进行了筛选。 人肿瘤细胞系中的抗增殖和抗癌活性。 癌细胞的抗增殖和抗癌活性。化合物 3a（浓度为 0.18 mM）、3b（浓度为 0.12 mM 浓度分别为 0.12 毫摩尔和 0.02 毫摩尔）和 3c （浓度分别为 0.23 毫摩尔和 0.11 毫摩尔 和 0.11 mM）对肺癌细胞株最有效。化合物 化合物（3a）对乳腺癌细胞株的抗增殖作用最强。 系。具有代表性的化合物被确立并评估为 抗菌剂。所有受试衍生物的 MIC 值范围为 1.87-7.5 (克/毫升）。化合物（3b）对白僵菌最有效（MIC 1.87毫克/毫升）。
• Iodine-mediated one-pot intramolecular decarboxylation domino reaction for accessing functionalised 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)anilines with carbonic anhydrase inhibitory action
  作者：Srinivas Angapelly、P. V. Sri Ramya、Rohini Sodhi、Andrea Angeli、Krishnan Rangan、Narayana Nagesh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1080/14756366.2018.1443447

  日期：2018.1.1

  Fluorescence properties of some of the representative molecules obtained in this way were studied. The synthesised 2-(1,3,4-oxadiazolo-2-yl)aniline-benzene sulphonamides (8a-o) were screened for their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity. Most of the compounds exhibited low micromolar to nanomolar activity against human (h) isoforms hCA I, hCA II, hCA IV, and XII, with some compounds displaying

  在分子碘的存在下，采用靛红和酰肼为起始原料，开发了一种实用的，无过渡金属的一锅多米诺骨牌合成的多样化（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺。这种多米诺骨牌工艺的显着特征是在一锅法中连续缩合，水解环裂解和分子内脱羧，从而导致CO键的氧化形成。研究了以此方式获得的一些代表性分子的荧光性质。筛选合成的2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺-苯磺酰胺（8a-o）的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。大多数化合物对人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA IV和XII的微摩尔/纳摩尔活性较低，
• Herbicidal acylhydrazides
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2371219A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention relates to a method for controlling undesired vegetation by application of acylhydrazides of the general formula I wherein the variables are defined according to the description, processes and intermediates for preparing the acylhydrazides of the formula I, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidal effective amount of at least one acylhydrazide of the formula I to act on plants, their seed and/or their habitat as well as to their use as pharmaceutical active compound and a method of treating or preventing infections by application of the acylhydrazides of the formula I.

  本发明涉及一种通过应用通式I的酰基脒类化合物来控制不受欢迎的植被的方法，其中变量根据说明书中的定义确定，用于制备通式I的酰基脒类化合物的工艺和中间体，包含它们的组合物以及它们作为除草剂的用途，即用于控制有害植物的方法，一种控制不受欢迎植被的方法，包括让至少一种通式I的酰基脒类化合物在植物、它们的种子和/或它们的栖息地上发挥除草有效作用，以及它们作为药用活性化合物的用途以及通过应用通式I的酰基脒类化合物来治疗或预防感染的方法。