(S)-1-(甲基氨基)丙烷-2-氨基甲酸苄酯 | 866933-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(甲基氨基)丙烷-2-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(methylamino)propan-2yl)carbamate
• 英文别名: (S)-N-(2-benzyloxycarbonylamino-prop-1-yl)-N-methyl-amine；(S)-Benzyl 1-(methylamino)propan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2S)-1-(methylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 866933-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UXEWTESAMOZBGJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(but-2-ynyl)-5-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one 、 (S)-1-(甲基氨基)丙烷-2-氨基甲酸苄酯 生成 (S)-2-[(2-benzyloxycarbonylamino-prop-1-yl)amino]-3-(2-butyn-1-yl)-5-[(4-methyl-quinazolin-2-yl)methyl]-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONE UND 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-4-ONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES AND 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-4-ONES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVELLES 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES ET 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-4-ONES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及通式（I）中定义的R1至R4和X的2-氨基咪唑[4,5-d]吡啶嗪-4-酮和2-氨基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，其咪唑异构体、对映体、二对映异构体、混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005097798A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-1-(甲基氨基)丙烷-2-氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  发现取代的3H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮为有效，偏向和口服生物利用的sst2激动剂。

  摘要：

  描述了新型3 H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮系列作为有效和偏向的sst2激动剂的发现。这类分子对sst1，sst3和sst5受体表现出出色的sst2效能和选择性，与抑制内在作用相比，它们在抑制cAMP产生上的作用明显更强。口服生物可用的6-（3-氯-5-甲基苯基）-3-（3-氟-5-羟基苯基）-5-（{甲基[（2 S）-吡咯烷基-2-基甲基]氨基}甲基）-3 H，4 H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮（36）也以剂量依赖性方式抑制GHRH攻击的大鼠中的GH分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127496

文献信息

• SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170002001A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类抑制素调节剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物以及使用这些化合物治疗需要调节肽类抑制素活性的疾病、病症或疾病的方法。
• 2-Amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050234235A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to 2-amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones and 2-amino-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones of general formula wherein R 1 to R 4 and X are defined as in claims 1 to 6 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般公式中R1至R4和X如索权1至6中定义的2-氨基咪唑并[4,5-d]吡啶并[4,5-c]吡啶-4-酮以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、其混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20070088038A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to 2-amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones and 2-amino-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones of general formula wherein R 1 to R 4 and X are defined as in claims 1 to 6 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式为的2-氨基咪唑[4,5-d]吡啶并嘧啶-4-酮和2-氨基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，其中R1至R4和X如权利要求1至6所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐具有有价值的药理学特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• 2-AMINO-IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZIN-4-ONES, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20090088569A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to 2-amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones and 2-amino-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones of general formula wherein R 1 to R 4 and X are defined as in claims 1 to 6 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式为的2-氨基咪唑[4,5-d]吡啶嗪-4-酮和2-氨基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，其中R1至R4和X如权利要求1至6所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV(DPP-IV)活性的抑制作用。
• Design, synthesis and anticancer activity evaluation of 4-(3-1H-indazolyl)amino quinazoline derivatives as PAK4 inhibitors
  作者：Wei Han、Yusang Yang、Fan Yu、Qianqian Li、Anyao Liu、Wenbo Xu、Jiabin Li、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117501

  日期：2023.11

  series of 4-(3-1H-indazolyl)amino quinazoline derivatives were developed as PAK4 inhibitors based on a scaffold hopping strategy. Compounds 27e, 27g, 27i and 27j were found to exhibit potent inhibitory activity against PAK4 (IC50 = 10, 13, 11 and 9 nM, respectively). Subsequent cellular assay demonstrated that compound 27e possessed the strongest antiproliferative activity against A549 cells with an IC50

  基于支架跳跃策略，开发了一系列新型 4-(3-1 H-吲唑基)氨基喹唑啉衍生物作为 PAK4 抑制剂。发现化合物27e、27g、27i和27j表现出针对PAK4的有效抑制活性(IC 50 分别＝10、13、11和9nM)。随后的细胞实验表明，化合物27e对A549细胞具有最强的抗增殖活性，IC 50值为0.61 μM，略好于PF-3758309。进一步的抗癌机制研究表明，化合物27e以浓度依赖性方式显着诱导A549细胞凋亡，并阻断细胞周期G0/G1期。提出了化合物27e和PAK4之间的对接模型来阐明其可能的结合模式。作为一种有前景的PAK4抑制剂，化合物27e可作为开发新型PAK4靶向抗癌药物的候选药物。