(S)-1-cbz-3-羟基哌啶 | 94944-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-cbz-3-羟基哌啶
• 中文别名: (R)-1-CBZ-3-羟基哌啶
• 英文名称: benzyl (S)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-Benzyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate；benzyl (3S)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 94944-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NDGWBAFATMSBHZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-Cbz-3-哌啶酮	N-(benzyloxycarbonyl)-3-piperidone	61995-20-8	C13H15NO3	233.267
  N-苯甲氧基甲酰基-1,2,5,6-四氢吡啶	1-benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine	66207-23-6	C13H15NO2	217.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cbz-3-羟基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到S-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (S)-(-)-3-piperidinol from L-glutamic acid and (S)-malic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a040
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-3-哌啶酮 在 recombinant Rhodococcus erythropolis DSM 43297 ketoredutase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(S)-1-cbz-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  饱和N-杂环酮的立体互补生物还原

  摘要：

  摘要 使用酮还原酶 READH 和 ChKRED20 分别以立体互补方式生产 (S)- 和 (R)- 醇，证明了几种饱和 N-杂环酮的不对称生物还原。该反应接受具有五元环、六元环或七元环的底物，并在使用 2-丙醇作为最终还原剂和助溶剂时表现出出色的立体选择性，在大多数情况下，两种对映异构体的 ee 均大于 99%。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2017.03.002

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• Chemo- and Stereodivergent Preparation of Terminal Epoxides and Bromohydrins through One-Pot Biocatalysed Reactions: Access to Enantiopure Five- and Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Alejandro A. Orden、Marcela Kurina-Sanz、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201000353

  日期：——

  Different enantiopure terminal epoxides or bromohydrins have chemoselectively been synthesised in one‐pot starting from the corresponding α‐bromo ketones through alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalysed processes adding an organic co‐solvent and tuning appropriately the medium pH and the temperature. Thus, at neutral pH enantiopure bromohydrins were obtained while using basic conditions (pH 9.5–10) epoxides

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。
• Enantioenriched N-(2-chloroalkyl)-3-acetoxypiperidines as potential cholinotoxic agents. Synthesis and preliminary evidence for spirocyclic aziridinium formation
  作者：Nam Huh、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00285-g

  日期：1995.5

  The syntheses of six enantioenriched analogs representing cyclic forms of acetylcholine are reported. (S)- and (R)-N-(2-chloroethyl)-3-acetoxypiperidine and (R,R)-, (R,S)-, (S,R)-, and (S,S)-N-(2-chloropropyl)-3-acetoxypiperidine have been synthesized from (R)- or (S)-3-hydroxypiperidine in five steps. (R)- and (S)-3-hydroxypiperidine were accessed via parallel stereospecific routes from d- and 1-glutamic

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。
• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• 一种依鲁替尼的合成方法
  申请人：杭州中美华东制药有限公司

  公开号：CN108623606B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供一种依鲁替尼(I)的制备方法，选用纳米磁性材料负载的三苯基膦(PPh 3 @NMM)进行Mitsunobu反应，实现了中间体IV的高效制备和副产物三苯基氧磷的有效分离，中间体IV再经丙烯酰化制得依鲁替尼。整个路线具有操作简单、成本低、收率高、三废明显减少等优点，适于工业规模化放大生产。