(S)-1-苄基-2-氰基哌啶 | 210533-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-1-苄基-2-氰基哌啶
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-cyanopiperidine
• 英文别名: (2S)-1-benzylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 210533-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: BOTBFZOLULDADO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-2-氰基哌啶 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-5-bromo-1-cyanopentyl] trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-苄基-2-氰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2