(S)-1-苄基-哌啶-2-羧酸 | 210533-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-1-苄基-哌啶-2-羧酸
• 中文别名: (S)-1-苄基哌啶-2-甲酸
• 英文名称: (-)-(2S)-1-benzylpiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-benzylpiperidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 210533-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00756921
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FEUCBQVXYVZGCM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-哌啶-2-羧酸 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-2-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-苄基-哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2

文献信息

• Heterocyclic Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Bartolozzi Alessandra

  公开号：US20110312944A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。根据本发明，这些化合物与CB2受体结合并作为激动剂，用于治疗炎症。那些作为激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。
• Straightforward synthesis of [(2S,4R)-1-cyclohexyl-4-methylpiperidin-2-yl]methanol and [(2S,4R)-1-cyclohexyl-4-methylpiperidin-2-yl](diphenyl)methanol: novel chiral ligands for the catalytic addition of diethylzinc to benzaldehyde to give rise to an extensive turn in the sense of asymmetric induction
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Juan F. Collados Luján、María L. Quiroga-Feijóo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.035

  日期：2010.10

  Enantiopure [(2S,4R)-1-cyclohexyl-4-methylpiperidin-2-yl]methanol 5a and [(25,4R)-1-cyclohexyl-4-methylpiperidin-2-yl]-(diphenyl)methanol 5b, new beta-amino alcohols based on L-pipecolinic acid (homoproline), have been prepared straightforwardly from rac-alaninol and rac-2-amino-1,1-diphenylpropan-1-ol, respectively. The described route constitutes as a model procedure for the preparation of other related C(4) or/and C(3)-substituted 2-piperidinylmethanols.The new chiral ligands have shown a singular behaviour on the stereocontrol of the benchmark reaction of benzaldehyde and diethylzinc compared with other C(4)-unsubstituted analogues prepared by ourselves from L-pipecolinic acid (compounds 5c, 5d, 5e and 5f). The catalytic activity, the sense of asymmetric induction and the degree of the enantioselectivity depend on the appropriate combination of the substituents on the structural scaffold, but also on the metal-alkoxide involved in the catalysis (zinc or lithium alkoxides). The enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde mediated by ligands 5a and 5c has been studied with OFT methods. The theoretical evaluation was performed in connection with a working hypothesis based on the different loadings of cis- and trans-catalysts in the reaction medium. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2398771A2

  公开（公告）日：2011-12-28
• JP2000143599A
  申请人：——

  公开号：JP2000143599A

  公开（公告）日：2000-05-23