(S)-1-benzyl-2-formylpiperidine | 210533-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-formylpiperidine
• 英文别名: (S)-1-Benzylpiperidine-2-carbaldehyde；(2S)-1-benzylpiperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 210533-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WSXCNGIPPSYDTQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-2-formylpiperidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -65.0~40.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 （R）-2-丙基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-5-bromo-1-cyanopentyl] trifluoromethanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-1-benzyl-2-formylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (S)-2-cyanopiperidine, a key intermediate in the route to (S)-pipecolic acid and 2-substituted piperidine alkaloids
  作者：Serge Nazabadioko、Ramón J Pérez、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00140-2

  日期：1998.5

  preparation of (S)-2-cyanopiperidine 4 provides a new access to 2-substituted piperidines. This synthesis is based on an enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed reaction for the preparation of (R)-(+)-6-bromo-2-hydroxyhexanenitrile 1 and the subsequent cyclization of this compound to yield the piperidine ring. The utilization of 4 as the starting material for the synthesis of (S)-2-aminomethylpiperidine

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。