(S)-2,2-双(甲氧基甲氧基)-6,6-二对甲苯-1,1-联萘 | 403730-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-2,2-双(甲氧基甲氧基)-6,6-二对甲苯-1,1-联萘
• 英文名称: 2,2'-Bis(methoxymethoxy)-6,6'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-(4-methylphenyl)naphthalen-1-yl]-6-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 403730-06-3
• 化学式: C₃₈H₃₄O₄
• 分子量: 554.686
• InChiKey: HOPDPSUATXTOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-双(甲氧基甲氧基)-6,6-二对甲苯-1,1-联萘 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.57 g的产率得到(S)-6,6'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Direct and Facile Bromination at the 5- and 5′-Positions of (R)-6,6′-Dialkyl- and (R)-6,6′-Diaryl-2,2′-Binaphthols

  摘要：

  (R)-5,5′-二溴-6,6′-二丁基-2,2′-联萘酚，(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(4-甲基苯基)-2,2′-联萘酚，(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(3,5-二甲基苯基)-2,2′-联萘酚、在温和条件下，通过五步反应从(R)-1,1′-联-2-萘酚合成了(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(4-三氟甲基苯基)-2,2′-联萘酚，产量极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042902
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2,2-双(甲氧基甲氧基)-6,6-二对甲苯-1,1-联萘
  参考文献：
  名称：

  手性y配合物催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  合成了具有6,6'-取代基的（S）-（-）-BINOL配体的几种衍生物，并将其用作手性配体，用于Yb（O- i- Pr）3催化的α，β-不饱和酮的不对称环氧化。用6,6'-二苯基-BINOL获得了优异的结果，以（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的不对称环氧化为例，产率为91％，ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01336-3

文献信息

• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral ytterbium complexes
  作者：Ruifang Chen、Changtao Qian、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01336-3

  日期：2001.9

  of (S)-(−)-BINOL ligands with 6,6′-substitutents were synthesized and applied as chiral ligands in the Yb(O-i-Pr)3-catalyzed asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones. Superior results were obtained with 6,6′-diphenyl-BINOL, exemplified in the asymmetric epoxidation of (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one in 91% yield and up to 97% ee.

  合成了具有6,6'-取代基的（S）-（-）-BINOL配体的几种衍生物，并将其用作手性配体，用于Yb（O- i- Pr）3催化的α，β-不饱和酮的不对称环氧化。用6,6'-二苯基-BINOL获得了优异的结果，以（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的不对称环氧化为例，产率为91％，ee最高为97％。
• Direct and Facile Bromination at the 5- and 5′-Positions of (<i>R</i>)-6,6′-Dialkyl- and (<i>R</i>)-6,6′-Diaryl-2,2′-Binaphthols
  作者：Yixiang Cheng、Shuwei Zhang、Yan Liu、Hui Huang、Lifei Zheng、Linglin Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1042902

  日期：2008.4

  (R)-5,5′-Dibromo-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphthol, (R)-5,5′-dibromo-6,6′-di(4-methylphenyl)-2,2′-binaphthol, (R)-5,5′-dibromo-6,6′-di(3,5-dimethylphenyl)-2,2′-binaphthol, and (R)-5,5′-dibromo-6,6′-di(4-trifluoromethylphenyl)-2,2′-binaphthol were synthesized from (R)-1,1′-bi-2-naphthol by a five-step reaction in excellent yields under mild conditions.

  (R)-5,5′-二溴-6,6′-二丁基-2,2′-联萘酚，(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(4-甲基苯基)-2,2′-联萘酚，(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(3,5-二甲基苯基)-2,2′-联萘酚、在温和条件下，通过五步反应从(R)-1,1′-联-2-萘酚合成了(R)-5,5′-二溴-6,6′-二(4-三氟甲基苯基)-2,2′-联萘酚，产量极佳。