(S)-2-吡咯烷甲烷磺酸 | 127075-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-吡咯烷甲烷磺酸
• 英文名称: (S)-2-pyrrolidin-2-ylmethane-1-sulfonic acid
• 英文别名: (S)-pyrrolidin-2-ylmethanesulfonic acid；(S)-(+)-2-Pyrrolidinmethansulfonsaeure；(S)-2-pyrrolidinemethanesulfonic acid；[(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-yl]methanesulfonate
• CAS: 127075-47-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: JYFHRLOWRFUNPU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-305 °C (decomp)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-吡咯烷甲烷磺酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium;[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of endomorphin-2 and morphiceptin analogues with proline surrogates in position 2

  摘要：

  The opioid agonists endomorphins (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH(2); EM1 and Tyr-Pro-Phe-Phe-NH(2); EM2) and morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro-NH(2)) exhibit an extremely high selectivity for mu-opioid receptor. Here a series of novel EM2 and morphiceptin analogues containing in place of the proline at position 2 the S and R residues of beta-homologues of proline (HPro), of 2-pyrrolidinemethanesulphonic acid (HPrs) and of 3-pyrrolidinesulphonic acid (beta Prs) have been synthesized and their binding affinity and functional activity have been investigated. The highest p-receptor affinity is shown by [(S)beta Prs(2)]EM2 analogue (6e) which represents the first example of a beta-sulphonamido analogue in the field of mold peptides. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-吡咯烷甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-吡咯烷甲烷磺酸的不对称合成

  摘要：

  （R）-和（S）-2-吡咯烷甲磺酸3a和3b是由相应的N-Boc-2-（羟甲基）-1-吡咯烷6a和6b合成的。这种不对称合成在温和条件下进行，具有良好的总收率和高对映体纯度（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00196-1

文献信息

• Efficient Synthesis of Taurine and Structurally Diverse Substituted Taurines from Aziridines
  作者：Libo Hu、Hui Zhu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo070470c

  日期：2007.6.1

  Taurine and substituted taurines were synthesized efficiently from aziridines via ring-opening reaction with thioacetic acid, oxidation with performic acid, and hydrolysis in hydrochloric acid. The current method shows more benefit in purification and efficiency in the preparation of taurine and structurally diverse 2-substituted, 2,2-disubstituted, and 1,2-, 2,2-, and 2,N-alkylene taurines.

  通过与硫代乙酸的开环反应，过甲酸的氧化和在盐酸中的水解，由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的，2，2-二取代的和1，2-，2，2-和2，N-亚烷基牛磺酸中，在纯化和效率上显示出更多的益处。
• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Expeditious and Practical Synthesis of Various Substituted Taurines from Amino Alcohols
  作者：Jiaxi Xu、Wei Zhang、Boyuan Wang、Ning Chen、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2007-1000861

  日期：2008.1

  Various substituted taurines have been synthesized expeditiously and practically in satisfactory to good yields directly from amino alcohols using a two-step, one-pot procedure, in which the amino alcohols undergo sulfuric acid esterification and subsequent sodium sulfite substitution. Treatment of amino-substituted secondary alcohols using the same procedure gave 2-substituted or 1,2-di-substituted

  使用两步一锅法直接从氨基醇中快速且实际地以令人满意的高产率合成各种取代的牛磺酸，其中氨基醇经历硫酸酯化和随后的亚硫酸钠取代。使用相同程序处理氨基取代的仲醇得到 2-取代或 1,2-二-取代的牛磺酸，表明在取代步骤期间形成了作为中间体的氮丙啶。该方法是制备结构多样的 2-取代和 1,2-和 2,2-二取代牛磺酸的最有效途径之一。
• Bicyclische β-Sultame: Darstellung aus monocyclischen β-Aminothiolen und einige Eigenschaften
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19903230208

  日期：——

  2‐Cyclaminmethanole 3 werden in 2‐Cyclaminmethanthiole 7 umgewandelt, aus denen durch oxidative Chlorierung cyclisch substituierte Taurinsäure‐chloride 8 zugänglich sind. Durch Behandlung mit Basen werden 8 in die bicyclischen β‐Sultame 9 überführt. Spektroskopische Eigenschaften und Solvolyseverhalten von 9 werden diskutiert.

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。
• Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2139 - 2145
  作者：Aitken, R. Alan、Armstrong, David P.、Galt, Ronald H. B.、Mesher, Shaun T. E.

  DOI：——

  日期：——