(S)-2-氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)-6-氧代己酸 | 83793-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)-6-氧代己酸
• 英文名称: L-2-amino-5-<(benzyloxycarbonyl)carbamoyl>pentanoic acid
• 英文别名: H-Hgn(Z)-OH；L-2-amino-5-[(benzyloxycarbonyl)carbamoyl]pentanoic acid；(S)-2-Amino-6-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxohexanoic acid；(2S)-2-amino-6-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 83793-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: DAJNQRSAOOCCDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇9Sparingly)，甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)-6-氧代己酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。2.具有高度中枢神经系统活性的三肽结构上不同于TRH。

  摘要：

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。

  DOI：

  10.1021/jm00159a015
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以40.4%的产率得到(S)-2-氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。2.具有高度中枢神经系统活性的三肽结构上不同于TRH。

  摘要：

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。

  DOI：

  10.1021/jm00159a015

文献信息

• J. Med. Chem. 1986, 29, 1654-1658
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1984, 27, 741-745
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LIBEREK, BOGDAN;KASPRZYKOWSKA, REGINA, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 4, 522-532
  作者：LIBEREK, BOGDAN、KASPRZYKOWSKA, REGINA

  DOI：——

  日期：——
• LIBEREK, BOGDAN;KASPRZYKOWSKA, REGINA, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 222-231
  作者：LIBEREK, BOGDAN、KASPRZYKOWSKA, REGINA

  DOI：——

  日期：——
• KR102570658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——