(S)-3-(3-氯苯基)-4-硝基丁醛 | 1020270-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-(3-氯苯基)-4-硝基丁醛
• 英文名称: (S)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (3S)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1020270-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: NHCBLZZEQUAJHL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-氯苯基)-4-硝基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-4-nitrobutanol
  参考文献：
  名称：

  “底物工程”对酶促碳-碳键形成迈克尔型加成的立体化学控制

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 混杂催化乙醛与 β-硝基苯乙烯衍生物发生迈克尔型加成，产生手性 γ-硝基醛，这是具有药物活性的 γ-氨基丁酸的重要前体。在这项研究中，我们研究了迈克尔受体芳环上不同取代基对4-OT催化乙醛加成反应催化效率和立体选择性的影响。通过在芳香底物的适当位置应用不同的取代基，可以以良好至优异的产率获得高度对映体富集的（R）-和（S）-γ-硝基醛和4-取代的苯并二氢吡喃-2-醇。通过“底物工程”对这些酶促迈克尔型加成进行立体化学控制，可以对映选择性合成有价值的γ-氨基丁酸前体。此外，结果提出了一种新的酶促合成苯并二氢吡喃和衍生物前体的路线，它们是制备具有生物活性的天然产物的有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601126
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-3-(3-氯苯基)-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  作为氢的占位符的环己2,5-二烯基：乙醛代用品的有机催化迈克尔加成反应。

  摘要：

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。

  DOI：

  10.1002/chem.202003764

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Nitroesters by an Organocatalytic One-Pot Strategy
  作者：Kim L. Jensen、Pernille H. Poulsen、Bjarke S. Donslund、Fabio Morana、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol3002514

  日期：2012.3.16

  An enantioselective synthesis of γ-nitroesters by a one-pot asymmetric Michael addition/oxidative esterification of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The procedure is based on merging the enantioselective organocatalytic nitroalkane addition with an N-bromosuccinimide-based oxidation. The γ-nitroesters are obtained in good yields and enantioselectivities, and the method provides an attractive

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。
• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。
• Paraldehyde as an Acetaldehyde Precursor in Asymmetric Michael Reactions Promoted by Site-Isolated Incompatible Catalysts
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201302087

  日期：2013.8.12

  song of ice and fire! The usually innocent paraldehyde can be used as an acetaldehyde precursor in an organocatalytic asymmetric Michael addition (see scheme) thanks to the proper combination of two immobilized catalysts. The site isolation induced by the polymeric supports has proven crucial to preclude deactivation of the otherwise incompatible catalysts.

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。
• 一种手性二环胍催化的乙醛与硝基烯烃的加成反应
  申请人：深圳市华先医药科技有限公司

  公开号：CN105481696A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明提供了一种手性二环胍催化的乙醛与硝基烯烃的加成反应，包括如下步骤：S1.？将硝基烯烃类物质1与催化剂在溶剂中混合，加入溶解于溶剂中的乙醛，混合；S2.？将S1步骤中所得的混合物使用强酸淬灭，萃取，干燥，浓缩后即得加成产物；本发明所述方法通过选用特定的催化剂，得到了催化效率高制备路线简单的Michael加成反应产物，为进一步地相关有机化合物和天然产物中间体制备，提供了技术支持，具备极大地应用意义。
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Acetaldehyde
  作者：Patricia García-García、Arnaud Ladépêche、Rajkumar Halder、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200800847

  日期：2008.6.9