(S)-3-(苄基氨基)-2-(苄氧基羰基氨基)丙酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-(苄基氨基)-2-(苄氧基羰基氨基)丙酸
• 中文别名: CBZ-N-L-BETA-苄氨基丙氨酸
• 英文名称: (2S)-3-(benzylazaniumyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: OAHOFSCUNXESMA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-3-(苄基氨基)-2-(苄氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基胺与N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯的反应：光学上纯净的β-氨基-L-丙氨酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  三甲基甲硅烷基胺Me 3 Si-NR 2主要通过内酯环的烷基氧裂解与乙腈中的N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯反应，得到光学纯的N-Cbz-β-氨基-L-丙氨酸衍生物良品率高。使用卤化溶剂（例如氯仿）会改变区域特异性，从而主要产生酰基氧裂解并生成N-Cbz-L-丝氨酸酰胺。后者也通过铝胺试剂与β-内酯的反应而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78354-7

文献信息

• Reaction of trimethylsilylamines with N-Cbz-L-serine-β-lactone: A convenient route to optically pure β-amino-L-alanine derivatives
  作者：Elaref S. Ratemi、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78354-7

  日期：1994.10

  Trimethylsilylamines, Me3Si-NR2, react with N-Cbz-L-serine-β-lactone in acetonitrile primarily by alkyl oxygen cleavage of the lactone ring to give optically pure N-Cbz-β-amino-L-alanine derivatives in good yields. Use of halogenated solvents such as chloroform alters the regiospecificity to give primarily acyl oxygen cleavage and generate amides of N-Cbz-L-serine. The latter are also obtained by reaction

  三甲基甲硅烷基胺Me 3 Si-NR 2主要通过内酯环的烷基氧裂解与乙腈中的N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯反应，得到光学纯的N-Cbz-β-氨基-L-丙氨酸衍生物良品率高。使用卤化溶剂（例如氯仿）会改变区域特异性，从而主要产生酰基氧裂解并生成N-Cbz-L-丝氨酸酰胺。后者也通过铝胺试剂与β-内酯的反应而获得。