(S)-4-甲基苯磺酰基氧基-1,2-环氧丁烷 | 91111-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-甲基苯磺酰基氧基-1,2-环氧丁烷
• 中文别名: (S)-4-甲苯磺酰氧基-1,2-环氧丁烷
• 英文名称: 2-(oxiran-2-yl)ethyl 4-methylphenylsulfonate
• 英文别名: (S)-(-)-2-(oxyran-2-yl)ethyl tosylate；(S)-3,4-Epoxybutyl tosylate；(S)-4-Tosyloxy-1,2-epoxybutane；2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 91111-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: OOCUYWYPDMKZOQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-甲基苯磺酰基氧基-1,2-环氧丁烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-(-)-4-iodo-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxybutane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-甲基苯磺酰基氧基-1,2-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a045

文献信息

• Synthesis of the C10-C24-Bis-Spiroacetal Core of 13-Desmethyl Spirolide C Based on a Sila-Stetter-Acetalization Process
  作者：Jessica Labarre-Lainé、Ignacio Periñan、Valérie Desvergnes、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201402894

  日期：2014.7.21

  Synthesis of the bis‐spiroacetal core of 13‐desmethyl spirolide C has been completed based on a sila‐Stetter‐acetalization process. The acylsilane and enone partners in the Stetter reaction were prepared in 7 and 11 steps, respectively, from (S) and (R)‐aspartic acid. The quaternary center at C19 in the enone moiety was controlled by relying on the Seebach’s chiral self‐reproduction method using an

  13-去甲基螺环内酯C的双螺缩醛核心的合成已基于sila-Stetter-乙缩醛化工艺完成。Stetter反应中的酰基硅烷和烯酮伙伴分别从（S）和（R）-天冬氨酸分7步和11步制备。烯酮部分C19处的季中心通过使用基于对映纯（S）-乳酸的二氧戊环酮的Seebach手性自我繁殖方法来控制。最终的酸催化螺缩醛缩醛以13个线性步骤的非对映异构体混合物形式提供了所需的螺缩醛。无论使用何种条件，都会优先形成非天然的类固醇异构体。然而，无论cisoid和transoid 分离出纯净的异构体，并通过NMR光谱研究明确分配其结构。
• The Development of a Convergent and Efficient Enantioselective Synthesis of the Bengamides via a Common Polyol Intermediate
  作者：Robert K. Boeckman, Jr.、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1002/hlca.200290026

  日期：2002.12

  the bengamide family of antitumor agents from a common polyol thioester is described. Consecutive aldol condensations afford the protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the bengamides. A novel chiral-phase-transfer-catalyzed enantioselective alkylation affords the properly functionalized caprolactams required for the synthesis of more-complex members of the bengamide family. Use

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。
• Synthesis of Functionalized Cyclopentanes, Cyclohexanes and Cycloheptanes by a Silicon-Induced Domino Reaction
  作者：Tycho Michel、Andreas Kirschning、Christian Beier、Nico Bräuer、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1002/jlac.199619961115

  日期：1996.11

  1,3-Functionalized cyclopentanes, -hexanes and -heptanes are obtained by addition of lithiated silyldithioacetals 7 to epoxyhomoallyl tosylates 4–6, The reaction involves a cascade of epoxide ring opening, of Brook 1,4-rearrangement and tosylate substitution. The method is particularly suitable for the preparation of cyclopentanes, whereas cyclohexanes and -heptanes are formed in yields only up to

  1,3-官能化的环戊烷，-己烷和-庚烷是通过将锂化的甲硅烷基二硫缩醛7加到环氧同烯丙基甲苯磺酸酯4-6中获得的。该反应涉及环氧化物环的级联，布鲁克1,4-重排和甲苯磺酸酯的取代。该方法特别适合于制备环戊烷，而形成环己烷和庚烷的产率仅高达49％。对映体纯的环氧化物的使用提供了光学活性的环戊烷（S）-10b，d，11a以及氧杂环丁烷（S）-14a，b。二硫缩醛官能团的水解导致相应的酮12，环氧化物的环化作用24b给出了一个稠合环戊烷26，其构造是由二硝基苯甲酸盐的X射线结构分析确定27。环氧化物29b的使用提供了带芳基的四氢呋喃30。
• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004011462A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。
• Chiral pool approach to the total synthesis of phomonol
  作者：Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1080/00397911.2022.2031223

  日期：2022.2.1

  Abstract We report a stereoselective total synthesis of a natural product, phomonol, from readily available D-aspartic acid. The key steps include Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Grignard addition, diastereoselective reductive etherification and Wacker oxidation.

  摘要 我们报告了一种从容易获得的 D-天冬氨酸中立体选择性全合成天然产物 phomonol。关键步骤包括 Wittig 烯化、Sharpless 不对称二羟基化、格氏加成、非对映选择性还原醚化和 Wacker 氧化。