trans-N-(cyanomethyl)-2-({[4-(methylsulfanyl)phenyl]sulfanyl}-methyl)cyclopentanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-N-(cyanomethyl)-2-({[4-(methylsulfanyl)phenyl]sulfanyl}-methyl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-(cyanomethyl)-2-[(4-methylsulfanylphenyl)sulfanylmethyl]cyclopentane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 320.5
• InChiKey: RSFFBAMJCVMIMO-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-N-(cyanomethyl)-2-(hydroxymethyl)-cyclopentanecarboxamide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲硫基苯硫醇 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以Chromatography of the residue on silica gel eluting with 2:3 ethyl acetate:hexanes provided the title compound as a colorless solid的产率得到trans-N-(cyanomethyl)-2-({[4-(methylsulfanyl)phenyl]sulfanyl}-methyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanoalkylamino derivatives as protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新的氰基烷基氨基衍生物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，如猫hepsins K、S、B和L，特别是猫hepsin K。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，治疗由未调节的半胱氨酸蛋白酶活性介导的疾病的方法，特别是利用这些化合物治疗猫hepsin K，并且还涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US07371747B2

文献信息

• CYANOALKYLAMINO DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1446115B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• US7371747B2
  申请人：——

  公开号：US7371747B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• Cyanoalkylamino derivatives as protease inhibitors
  申请人：Black Cameron

  公开号：US20050014941A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to novel cyanoalkylamino derivatives that are inhibitors of cysteine protease such as cathepsins K, S, B and L, in particular cathepsin K Pharmaceutical composition comprising these compounds, method of treating diseases mediated by unregulated cysteine protease activity, in particular cathepsin K utilizing these compounds and methods of preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型的氰基烷基氨基衍生物，其为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，例如cathepsin K、S、B和L，特别是cathepsin K。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，治疗由不受调节的半胱氨酸蛋白酶活性介导的疾病的方法，特别是利用这些化合物治疗cathepsin K，以及制备这些化合物的方法。