(S)-6,7,7a,8-四氢-4,10,11-三甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-去)喹啉 | 3246-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: (S)-6,7,7a,8-四氢-4,10,11-三甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-去)喹啉
• 英文名称: (+)-ocoteine
• 英文别名: thalicmine；ocoteine；(S)-4,10,11-trimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；(+)-Ocotein；Ocotein；O-methyl-cassythicine；(12S)-7,16,17-trimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1,6,8(20),14,16,18-hexaene
• CAS: 3246-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: XEZKWYLHAOYOCL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (S)-6,7,7a,8-四氢-4,10,11-三甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-去)喹啉 在 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 生成 N-methyl-N-[2-(4,9,10-trimethoxy-phenanthro[3,4-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jacobucci, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1954, vol. 42, p. 18,23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-methyl-5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 以20%的产率得到(S)-6,7,7a,8-四氢-4,10,11-三甲氧基-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-去)喹啉
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9

文献信息

• An asymmetric synthesis of (+)-ocoteine
  作者：Daniel A. Dickman、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84286-0

  日期：1986.1
• Synthesis of (±) thalicmine (ocoteine)
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、G. Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98510-2

  日期：1964.1