(S)-N-(1-苯基乙基)-2-吡啶磺酰胺 | 872874-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(1-苯基乙基)-2-吡啶磺酰胺
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-2-pyridinesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl) pyridine-2-sulfonamide；(S)-N-(1-phenylethyl)-2-pyridinesulfonamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 872874-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: PKZDCLTWMRDSKQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  103.8-105.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  430.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-苯基乙基)-2-吡啶磺酰胺 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-吡啶磺酰基作为新型立体调节剂，与磺酰亚胺形成对映选择性的C-C键。

  摘要：

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701425
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-(1-苯基乙基)-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaClO2介导的吡啶-2-磺酰氯的制备及手性磺酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种以水为溶剂，通过 NaClO2 介导的氮杂芳烃硫醇氧化氯化制备氮杂芳烃磺酰氯的简单方法。通过简单的提取和浓缩，容易纯化得到高产率的产品。氮杂芳烃磺酰氯易于与手性胺缩合得到手性磺酰胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1775834

文献信息

• Enantioselective nucleophilic addition to N-(2-pyridylsulfonyl)imines by use of dynamically induced chirality
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Masataka Hattori、Sachiko Ozeki、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.085

  日期：2005.12

  Enantioselective nucleophilic addition of Grignard reagents to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of bis(oxazoline) afforded products with good enantioselectivity. Dynamically induced chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to a pyridyl nitrogen and one of the sulfonyl oxygens fixes the conformation of the complex and induces enantioselectivity. Since the 2-pyridylsulfonyl

  在双（恶唑啉）存在下，将格氏试剂对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的对映选择性亲核加成得到具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶基氮和一种磺酰基氧的配位，在硫上动态诱导的手性可固定配合物的构象并诱导对映选择性。由于2-吡啶基磺酰基在加成反应后可以容易地除去，因此它不仅起保护基的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Dication C(R1)–N(R2)2 Synthons and their use in the Synthesis of Formamidines, Amidines, and α-Aminonitriles
  作者：Lisheng Cai、Ying Han、Sumei Ren、Liangfu Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00785-7

  日期：2000.10

  A combination of amides and 2-pyridinesulfonyl chloride was evaluated as synthons of the dication C(R-1)-N(R-2)(2)(2+). When the substrates were primary amines, high yields of formamidines and amidines were obtained. When the substrates were alpha-aminoamides, alpha-aminonitriles were obtained. Through this process, naturally occurring a-aminoacids can be transformed into chiral alpha-aminonitriles with complete retention of stereochemical configuration. All reactions proceed rapidly at room temperature, and normally finish within 10 min, with yields ranging from 80 to 95% for most cases. Among the sulfonyl chlorides examined, 2-pyridinesulfonyl chloride stands out in both reaction rate and selectivity of formamidine or amidine versus sulfonyl amide. The scope and limitations of the reaction among different types of amides as synthons and amines as substrates were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• NaClO₂-mediated preparation of pyridine-2-sulfonyl chlorides and synthesis of chiral sulfonamides
  作者：Dong Xu、Shiyi Yang、Aijun Gao、Zhanhui Yang

  DOI：10.1080/17415993.2020.1775834

  日期：2020.9.2

  A simple method to prepare azaarenesulfonyl chlorides by NaClO2-mediated oxidative chlorination of azaarenethiols have been developed, with water as the solvent. Easy purification by simple extraction and concentration gives the products in good yields. The azaarenesulfonyl chlorides readily undergo condensation with chiral amines to afford chiral sulfonamides. GRAPHICAL ABSTRACT

  开发了一种以水为溶剂，通过 NaClO2 介导的氮杂芳烃硫醇氧化氯化制备氮杂芳烃磺酰氯的简单方法。通过简单的提取和浓缩，容易纯化得到高产率的产品。氮杂芳烃磺酰氯易于与手性胺缩合得到手性磺酰胺。图形概要