N-(3-{[3-(4-Benzyl-phenoxy)-propyl]-methyl-amino}-propionyl)-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-{[3-(4-Benzyl-phenoxy)-propyl]-methyl-amino}-propionyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: 3-[3-(4-benzylphenoxy)propyl-methylamino]-N-methylsulfonylpropanamide
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: YSKWKWDFQCLMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3-chloro-propoxy)-benzene 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(3-{[3-(4-Benzyl-phenoxy)-propyl]-methyl-amino}-propionyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  强大的白三烯A（4）水解酶抑制剂的合成。鉴定3- [甲基[3- [4-（苯基甲基）苯氧基]丙基]氨基]丙酸。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是一种强效的促炎介质，参与多种疾病的发病机理，包括炎症性肠病，牛皮癣，类风湿性关节炎和哮喘。LTA（4）水解酶代表了在这些疾病状态下进行药物干预的诱人靶标，因为该酶的作用是LTB（4）生产中的限速步骤。我们先前的工作重点是探索与筛选热门SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）有关的一系列类似物，并确定了有效的口服活性抑制剂，例如2 。围绕该结构类别进行的其他结构-活性关系研究导致鉴定出一系列α-，β-，和γ-氨基酸类似物，它们是LTA（4）水解酶的有效抑制剂，在小鼠离体全血LTB（4）生产测定中显示出良好的口服活性。描述了导致鉴定临床候选SC-57461A（8d，3- [甲基[3- [4-（苯基甲基）苯氧基]丙基]氨基]丙酸的努力）。

  DOI：

  10.1021/jm0200916