(S)-奥昔布宁 | 119618-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-奥昔布宁
• 中文别名: (S)-盐酸奥昔布宁；alpha-环己基-alpha-羟基苯乙酸4-(二乙基氨基)-2-丁炔-1-基酯
• 英文名称: (+)-Oxybutynin
• 英文别名: (S)-oxybutynin；S-oxybutynin；(S)-alpha-cyclohexyl-alpha-hydroxybenzeneacetic acid 4-(diethylamino)-2-butynyl ester；Esoxybutynin；4-(diethylamino)but-2-ynyl (2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 119618-22-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: XIQVNETUBQGFHX-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

丁氧普酸已知的人类代谢物包括N-去乙酰氧丁普酸、2-环己基-2-苯基乙醇酸和4-(二乙氨基)丁-2-炔-1-醇。

(s)-oxybutynin has known human metabolites that include N-desethyloxybutynin, 2-cyclohexyl-2-phenylglycolic acid, and 4-(diethylamino)but-2-yn-1-ol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥昔布宁 在 Chiralpak ID 作用下， 以 甲酸 、 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 盐酸奥昔布宁(R) 、 (S)-奥昔布宁
  参考文献：
  名称：

  固定化多糖基手性固定相上八种抗胆碱能药物的对映体分离和模拟研究

  摘要：

  八个抗胆碱药的对映体分离，第一系统地检查上的多糖衍生物手性固定相（CSP），即正常相位模式下的Chiralpak ID。除氢溴酸东pol碱和盐酸盐酸苯卓尔外，在优化的流动相条件下，将阿托品硫酸盐，苯磺隆酸盐，盐酸二苯丙氨酸盐，托品酰胺，homomatropine甲基溴化物和奥昔布宁等六种分析物完全或部分分离，分离度为3.98、2.52、2.02、2.14，分别为1.80和0.41。评估和优化了有机改性剂类型和含量以及碱/酸添加剂对对映体分离的影响。此外，还首次使用模拟研究来解释此类药物对映异构体在Chiralpak ID上的手性识别机制。建模数据与关于对映选择性的色谱结果一致。

  DOI：

  10.1039/c8nj00685g

文献信息

• [EN] NOVEL BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137054A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of b3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及在治疗或预防由b3-肾上腺素受体激活介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012314A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor. (I).

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE UTILISANT UN AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA-3 ET UN AGENT ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011043942A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Described herein is an improved method of treating overactive bladder, wherein the method comprises administering to a patient in need thereof a beta 3 adrenergic receptor agonist, an antimuscarinic agent, and an optional selective M2 antagonist. Such combination therapy provides improved efficacy and/or reduced side effects.

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要的患者施用β3肾上腺能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合疗法提供了改善的疗效和/或减少的副作用。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025774A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• 6.5 -PYRROLOPIPERIDINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bao Jianming

  公开号：US20100197724A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to certain hydroxymethyl ether hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, LUTS, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟甲基醚羟异吲哚化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是P物质的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、下尿路症状、抑郁症和焦虑症中的用途。