(S)-氧基丁炔盐酸盐 | 230949-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-氧基丁炔盐酸盐
• 中文别名: (S)-盐酸奥昔布宁
• 英文名称: (S)-oxybutynin chloride
• 英文别名: (+)-Oxybutynin hydrochloride；(S)-4-(diethylamino)but-2-ynyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl acetate hydrochloride；(S)-oxybutynin hydrochloride；4-(diethylamino)but-2-yn-1-yl (2S)-cyclohexyl(hydroxy)phenylacetate hydrochloride；4-(diethylamino)but-2-ynyl (2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate;hydron;chloride
• CAS: 230949-16-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃*ClH
• 分子量: 393.954
• InChiKey: SWIJYDAEGSIQPZ-VZYDHVRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-环己基-2-苯基乙醇酸 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-氧基丁炔盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Formation of (S)-5-Cyclohexyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-2,4-dione: A Key Intermediate in the Synthesis of (S)-Oxybutynin Hydrochloride

  摘要：

  The synthesis of the drug candidate (S)-oxybutynin hydrochloride 1 is described. The procedure involves initial activation of (5)cyclohexylmandelic acid 2, using isobutylchloroformate, followed by reaction of the resulting intermediate with 4-(diethylamino)but-2-yn-1-ol, 3. In this reaction, (S)-5-cyclohexyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-2,4-dione 7 was identified as a key transient intermediate leading to 1. On the basis of the in situ IR spectroscopy data collected, the sequence of chemical events involved in the formation of intermediate 7, and its conversion to product and byproducts are described.

  DOI：

  10.1021/op100021w

文献信息

• Synthesis of optically active cyclohexylphenylglycolate esters
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：EP1424321A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  A process for the preparation of optically active cyclohexylglycolate esters is described. The process utilizes carboxylic acid activation to couple (R)- or (S)-cyclohexylphenylglycolic acid (CHPGA) with 4-N,N-diethylamino butynol or other propargyl alcohol derivatives. The preparation of the hydrochloride salt is also described.

  本发明描述了一种制备光学活性环己基乙醇酸酯的工艺。该工艺利用羧酸活化作用将(R)-或(S)-环己基苯基乙醇酸（CHPGA）与 4-N,N-二乙氨基丁炔醇或其他丙炔醇衍生物偶联。此外，还介绍了盐酸盐的制备方法。
• Optically active cyclohexylphenylglycolate esters
  申请人：SEPRACOR Inc

  公开号：EP1642883A2

  公开（公告）日：2006-04-05

  The invention concerns intermediates of formula or wherein R5 is alkyl or alkenyl of one to ten carbons. Preferably, R5 is isobutyl.

  本发明涉及式 或 其中 R5 是一至十个碳原子的烷基或烯基。R5 最好是异丁基。
• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE CYCLOHEXYLPHENYLGLYCOLIC ACID AND ITS ESTERS
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP1185498A2

  公开（公告）日：2002-03-13
• METHODS FOR TREATMENT OF ASTHMA USING S-OXYBUTYNIN
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP1191930A2

  公开（公告）日：2002-04-03
• US5973182A
  申请人：——

  公开号：US5973182A

  公开（公告）日：1999-10-26