(S)-2-氨基-2-(萘-2-基)乙醇 | 191109-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-2-氨基-2-(萘-2-基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-Amino-2-(2-naphthyl)ethan-1-OL；(2S)-2-amino-2-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 191109-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WUEUHTILFFVPQH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-2-(萘-2-基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2-bis{2-[4(S)-(2'-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  扩展芳基取代的双恶唑啉配体在不对称合成中的作用——4,4'-双(1-萘基)-、4,4'-双(2-萘基)-和4,4'-双( 9-蒽基)-2,2'-异亚丙基双(1,3-恶唑啉)

  摘要：

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500566
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 sodium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 丙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (S)-2-氨基-2-(萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N -sodio-2-三甲基甲硅烷基氨基甲酸乙酯：催化不对称氨基羟基化反应的一种新的氮源

  摘要：

  在链烯烃的催化的不对称氨基羟基化反应中使用N-氯-N-磺基-2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯会导致对映体富集N-三甲基甲硅烷基乙氧基羰基（TeoC）保护的氨基醇，产率高达80％，ee高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00644-3

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• The stereodivergent synthesis of chiral 4,5-disubstituted pybox ligands
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Matilde Guala、Carmela Pratelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00417-2

  日期：2002.8

  are synthons for the stereodivergent syntheses of pybox ligands. The trans-isomers have been synthesised previously from the corresponding bis-amides derived from pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride, the cis-4,5-disubstituted isomers are prepared for the first time from the same aminols and dimethyl pyridine–2,6-dicarboximidate. This protocol is also suitable for the synthesis of pybox derived from

  （1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯乙醇和（1 R，2 S）-去氧麻黄碱是pybox配体立体发散性合成的合成子。的反式-异构体已经从由吡啶-2,6-二羰基二氯化物衍生的相应的双-酰胺预先合成的顺式-4,5-二取代的异构体，第一次从同一aminols制备和二甲基吡啶-2-， 6-二羧酸亚胺酯。该方案也适用于合成衍生自（S）-蛋氨酸和（2S）-2-氨基-2-（2'-萘基）乙醇的pybox 。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Cu(I)-Catalyzed Coupling of Diazoalkanes with Terminal Alkynes
  作者：Wen-Dao Chu、Lei Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b09674

  日期：2016.11.9

  A highly enantioselective synthesis of trisubstituted allenes has been achieved through Cu(I)-catalyzed cross-coupling of aryldiazoalkanes and terminal alkynes with chiral bisoxazoline ligands. Alkynyl migratory insertion of Cu(I) carbene is proposed as the key step for the construction of axial chirality.

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。
• Enantioselective Copper Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.9b01091

  日期：2019.4.3

  The copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC), a click reaction, is one of the most powerful catalytic reactions developed during the last two decades. Conducting CuAAC enantioselectively would add a third dimension to this reaction and would enable the direct synthesis of α-chiral triazoles. Doing so is demanding because the two precursors have linear geometries, and the triazole product

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。