(S)-氯哌斯汀 | 132301-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-氯哌斯汀
• 中文别名: 氯哌斯汀杂质1
• 英文名称: levocloperastine
• 英文别名: S-cloperastine；1-[2-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]ethyl]piperidine
• CAS: 132301-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO
• 分子量: 329.87
• InChiKey: FLNXBVJLPJNOSI-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯哌斯汀 在 di-p-anisoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-氯哌斯汀
  参考文献：
  名称：

  一种左旋氯哌斯汀芬地柞酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种左旋氯哌斯汀芬地柞酸的制备方法，包括以下步骤：将4‑氯二苯甲醇与2‑氯乙醇在苯类有机溶剂中进行亲核取代反应，得到中间产物；将所述中间产物与哌啶反应，得到外消旋氯哌斯汀；采用拆分剂对所述外消旋氯哌斯汀在脂肪醇类溶剂中拆分，得到左旋氯哌斯汀；将所述左旋氯哌斯汀与芬地柞酸进行成盐反应，得到左旋氯哌斯汀芬地柞酸；所述拆分剂为L‑(‑)‑二R取代苯甲酰酒石酸，R为烷基、烷氧基、‑Cl、‑F、‑Br或‑H。本发明提供的方法在脂肪醇类溶剂中，以L‑(‑)‑二R取代苯甲酰酒石酸为拆分剂对外消旋氯哌斯汀进行拆分，拆分收率高，使得到的左旋氯哌斯汀芬地柞酸具有较高的光学纯度，且具有较高的产品收率。

  公开号：

  CN104327014B

文献信息

• Photoassisted Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Grignard-Type Addition of Aryl Iodides
  作者：Xuan Jiang、Hao Jiang、Qian Yang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Jon A. Tunge、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c02481

  日期：2022.5.11

  Grignard addition is one of the most important methods used for syntheses of alcohol compounds and has been known for over a hundred years. However, research on asymmetric catalysis relies on the use of organometallic nucleophiles. Here, we report the first visible-light-induced cobalt-catalyzed asymmetric reductive Grignard-type addition for synthesizing chiral benzyl alcohols (>50 examples, up to

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• A simple and cost-effective synthesis of sulfated β-cyclodextrin and its application as chiral mobile phase additive in the separation of cloperastine enantiomers
  作者：Krishnapriya Mohanraj、Krishna Deshpande、Pranav Pathak、Vishvas Joshi、Stephen Barton

  DOI：10.1007/s10847-021-01117-y

  日期：2022.4

  synthesized sulfated β-cyclodextrin pH 3.0 and 45% methanol as mobile phase. The method utilizing synthesized sulfated β-cyclodextrin as chiral mobile phase additive was validated as per ICH guidelines and applied for the quantitative determination of cloperastine enantiomers in active pharmaceutical ingredients and pharmaceutical formulations. The selectivity changes imparted by sulfated β-cyclodextrin

  已经描述了一种使用氨基磺酸作为磺化剂合成硫酸化 β-环糊精（一种最广泛使用的手性流动相添加剂）的简单且具有成本效益的方法。对该方法进行了优化，对合成的产物进行了光谱、尺寸排阻色谱、热和显微镜等方法的表征，并与市售的Sigma Aldrich硫酸化β-环糊精进行了比较。β-环糊精、羟丙基 β-环糊精、硫酸化 β-环糊精（市售和合成）被评估为手性流动相添加剂，用于使用反相 HPLC 对镇咳剂氯哌斯汀进行对映体分离。在优化条件下，非手性 Kromasil C 8在 15 分钟内达到 3.14 的分辨率(150 × 4.6 mm, 5 µm) 色谱柱，含有 10 mM 合成硫酸化 β-环糊精 pH 3.0 和 45% 甲醇的 5 mM 磷酸二氢钾作为流动相。采用合成硫酸化 β-环糊精作为手性流动相添加剂的方法根据 ICH 指南进行了验证，并应用于活性药物成分和药物制剂中氯哌斯汀对映体的定量测定。硫
• 一种左旋氯哌斯汀芬地柞酸的制备方法
  申请人：重庆市恒安化工有限公司

  公开号：CN104327014B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了一种左旋氯哌斯汀芬地柞酸的制备方法，包括以下步骤：将4‑氯二苯甲醇与2‑氯乙醇在苯类有机溶剂中进行亲核取代反应，得到中间产物；将所述中间产物与哌啶反应，得到外消旋氯哌斯汀；采用拆分剂对所述外消旋氯哌斯汀在脂肪醇类溶剂中拆分，得到左旋氯哌斯汀；将所述左旋氯哌斯汀与芬地柞酸进行成盐反应，得到左旋氯哌斯汀芬地柞酸；所述拆分剂为L‑(‑)‑二R取代苯甲酰酒石酸，R为烷基、烷氧基、‑Cl、‑F、‑Br或‑H。本发明提供的方法在脂肪醇类溶剂中，以L‑(‑)‑二R取代苯甲酰酒石酸为拆分剂对外消旋氯哌斯汀进行拆分，拆分收率高，使得到的左旋氯哌斯汀芬地柞酸具有较高的光学纯度，且具有较高的产品收率。