(S-2-二苯甲基吡咯烷-1-基)((2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-基)-甲酮 | 915205-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S-2-二苯甲基吡咯烷-1-基)((2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-基)-甲酮
• 中文别名: ((S)-2-二苯甲基吡咯烷-1-基)((2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-基)-甲酮
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(S)-2-Ph2CH-pyrrolidinocarbonyl]-4-OH-pyrrolidine
• 英文别名: ((S)-2-Benzhydrylpyrrolidin-1-yl)((2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)-methanone；[(2S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl]-[(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 915205-77-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: NYZAYIQCFFHZGK-AABGKKOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S-2-二苯甲基吡咯烷-1-基)((2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  简单的反式4-羟基脯氨酰胺催化的醛向硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602207
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 庚醛 在 (S-2-二苯甲基吡咯烷-1-基)((2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-基)-甲酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(R)-2-[(S)-2-nitro-1-phenylethyl]heptanal
  参考文献：
  名称：

  简单的反式4-羟基脯氨酰胺催化的醛向硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602207

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20140051874A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides a method that allows production of stereospecific and asymmetrical five-membered ring-containing compounds serving as synthetic intermediates for formation of five-membered rings of prostaglandins and the like, with high yield and excellent stereoselectivity in terms of diastereoselectivity and enantioselectivity in a short process without requiring troublesome procedures such as optical resolution. The method for producing a five-membered ring-containing compound includes a cyclization step of condensing and cyclizing an α,β-unsaturated nitro compound represented by the following chemical formula (I) with a 1,4-butanedione compound, in the presence of a catalyst formed by a compound having a pyrrolidine ring and an optically active α-carbon relative to the nitrogen on the ring, in a water-insoluble organic solvent and/or a non-oxygen atom-containing water-soluble organic solvent so as to produce the five-membered ring-containing compound represented by the following chemical formula (II).

  本发明提供了一种方法，允许生产立体特异性和非对称的含五元环化合物，作为合成前体，用于形成前列腺素等含五元环的化合物，该方法在短时间内以高产率和卓越的立体选择性（包括对映选择性和对映异构选择性）进行，而无需进行繁琐的光学分辨过程。生产含五元环化合物的方法包括以下化学式（I）所表示的α，β-不饱和硝基化合物与1,4-丁二酮化合物缩合和环化的环化步骤，在具有吡咯烷环和具有环上氮原子的光学活性α-碳的化合物形成的催化剂存在下，在不溶于水的有机溶剂和/或不含氧原子的水溶性有机溶剂中，以生产以下化学式（II）所表示的含五元环化合物。
• US8716500B2
  申请人：——

  公开号：US8716500B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitroalkenes Catalyzed by a Simpletrans-4-Hydroxyprolylamide
  作者：Claudio Palomo、Silvia Vera、Antonia Mielgo、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1002/anie.200602207

  日期：2006.9.11