(Z)-(4-羟基-2-丁烯-2-基)硼酸频哪醇酯 | 1008752-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (Z)-(4-羟基-2-丁烯-2-基)硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-(4-Hydroxy-2-buten-2-yl)boronic Acid Pinacol Ester
• CAS: 1008752-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₃
• 分子量: 198.07
• InChiKey: VNNHUQAJHVXMJC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-羟基-2-丁烯-2-基)硼酸频哪醇酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C1-C12片段的合成

  摘要：

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610387
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-乙氧基-4-氧代-2-丁烯-2-基)硼酸频哪醇酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-(4-羟基-2-丁烯-2-基)硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过甲基和氟甲基碘与芳基和烯基硼酸酯反应钯（0）介导的碳骨架快速甲基化和氟甲基化：可用于合成 [11C]CH3?C- 和 [18F]FCH2?C-含 PET 示踪剂（PET=正电子发射断层扫描）

  摘要：

  在简单温和的 [Pd 2 (dba) 3 ]/P( o ‐CH )条件下，开发了一种新的合成方法，利用甲基和氟甲基碘与有机硼酸酯在芳基和烯基骨架上进行快速甲基化和氟甲基化3 C 6 H 4 ) 3 /K 2 CO 3 (dba=二亚苄基丙酮)在DMF中在60°C下5分钟(参见方案)。该硼方案为合成11 C 和18 F 的 PET 示踪剂提供了坚实的化学基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200801974

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• Regiocontrolled Cu^I-Catalyzed Borylation of Propargylic-Functionalized Internal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Diego J. Cárdenas、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja300627s

  日期：2012.5.2

  orbitalic influence from the propargylic group, matched with ligand and substrate size effects, as key factors involved in the high β-selectivity. The vinylboronates allowed the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins, while allylic substitution of the SO(2)Py group without affecting the boronate group provided access to formal hydroboration products of unbiased dialkylalkynes.

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。
• CuCl–K2CO3-catalyzed highly selective borylcupration of internal alkynes – ligand effect
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26147b

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed highly regio- and stereoselective borylcupration of internal alkynes with bis(pinacolato)diboron using a catalytic amount of K2CO3 as base producing Z-alkenylboron compounds has been demonstrated by applying the ligand effect: commercially available electron-rich tris(p-methoxyphenyl) phosphine ensures a smooth and efficient reaction. Functionalized alkynes

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。
• Synthesis of the octahydronaphthalene core of nahuoic acid A via a B(C₆F₅)₃-catalyzed intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction
  作者：Lucía Guillade、Adán B. González-Pérez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c7ob01665d

  日期：——

  underwent intramolecular Diels–Alder cycloaddition in CH2Cl2 at −10 °C under catalysis by the bulky Lewis acid B(C6F5)3 to deliver as major components the cis-fused angularly-methylated octahydronaphthalene products, which are formed through the alternative exo orientations of the reacting moieties. One of these diastereomers features the relative and absolute configuration present in the core of nahuoic

  模型四烯醛9b在庞大的路易斯酸B（C 6 F 5）3的催化下，于-10°C在CH 2 Cl 2中进行分子内Diels–Alder环加成反应，以递送主要成分为顺式熔融的角甲基化八氢萘产物，该产物通过反应部分的可选择的外向取向形成α。这些非对映异构体之一的特征是存在于萘乙酸A核心中的相对和绝对构型，萘乙酸A是天然产物，可作为赖氨酸甲基转移酶SETD8的辅因子竞争性抑制剂。相反，Me 2对反应的催化作用在-40°C的AlCl选择性地提供了由Re-endo取向产生的反式异构体。
• Pd-Catalyzed Hydroborylation of Alkynes: A Ligand Controlled Regioselectivity Switch for the Synthesis of α- or β-Vinylboronates
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03416

  日期：2016.2.5

  A ligand controlled selective hydroborylation of alkynes to alpha- or beta-vinylboronates has been developed using a Pd catalyst. The high alpha-selectivity displayed by this reaction can be switched to furnish beta-vinylboronates by altering the ligand from a trialkylphosphine to N-heterocyclic carbene. A variety of terminal alkynes are shown to furnish the corresponding alpha- or beta-vinylboronates in good to excellent selectivity and yield. The mechanistic studies suggest that the solvent is the proton source and bromobenzene functions as an important additive in driving this reaction forward.