(Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯 | 209467-59-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯
• 英文名称: (Z)-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-trityloxyimino-thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester
• 英文别名: (Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)ethanethioate；(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)ethanethioate；1,2,4-Thiadiazole-3-ethanethioic acid, 5-amino-alpha-[(triphenylmethoxy)imino]-, S-2-benzothiazolyl ester, (alphaZ)-；S-(1,3-benzothiazol-2-yl) (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoethanethioate
• CAS: 209467-59-4
• 化学式: C₃₀H₂₁N₅O₂S₃
• 分子量: 579.727
• InChiKey: OOEJURIZMJWXJB-NQUVTRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 (Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯 在 (Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯 作用下， 以68的产率得到(6R,7R)-3-[(E)-(R)-1'-allyloxycarbonyl-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyimino-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-(2-oxo-[1,3′]bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl)-cephams

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中R1为氢，C1-6-烷基，C1-6-烷基取代氟，或C3-6-环烷基；R2为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CHR)—COOR、—CH2OCOR、—CH(R)OCOR、—CH(R)OCOOR、—CH(OCOR)OCOR、—CH2COCH2OCOR和R3为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CH2)—COOR、—COOCH2C(═CHR)—COOR、—COOCH2OCOR、—COOCH(R)OCOR、—COOCH(R)OCOOR、—COOCH(OCOR)OCOR、—COOCH2COCH2OCOR，且其中R2和R3中的一个为氢，另一个不是氢，R为氢或C1-6-烷基；R4为氢或羟基，R5为氢或&ohgr;-羟基烷基；X为CH或N，这些化合物的药学上可接受的盐和它们的盐的水合物。

  公开号：

  US06232306B1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetic acid 、 二硫化二苯并噻唑 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到(Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为试剂：
  描述：

  (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 (Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯 在 (Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯 作用下， 以68的产率得到(6R,7R)-3-[(E)-(R)-1'-allyloxycarbonyl-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyimino-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMS
  [FR] DERIVES DE 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1是氢，C1-6-烷基，可选择性地被氟取代，或C3-6-环烷基；R2是氢或从-CH2C（= CHR）-COOR，-CH2OCOR，-CH（R）OCOR，-CH（R）OCOOR，-CH（OCOR）OCOR，-CH2COCH2OCOR和（II）中选择的基团；R3是氢或从-CH2C（= CH2）-COOR，-COOCH2C（= CHR）-COOR，-COOCH2OCOR，-COOCH（R）OCOR，-CO CH（R）OCOOR，-COOCH（OCOR）OCOR，-COOCH2COCH2OCOR和（III）中选择的基团；但R2和R3中的一个是氢，另一个与氢不同，R是氢或C1-6-烷基；R4是氢或羟基，R5是氢或$g（v）-羟基烷基；X是CH或N，以及所述化合物的药学上可接受的盐和其盐的水合物，以及使用公式（I）的化合物和其药学上可接受的盐及其盐的水合物制备含有这些化合物的制药制剂。

  公开号：

  WO1999065920A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF CEFTOBIPROLE MEDOCARIL
  申请人：Kremminger Peter

  公开号：US20120108807A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to a method for the production of organic compounds, in particular sodium (6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyimino-acetylamino]-8-oxo-3-[(E)-(R)-1′-(5-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxol-4-ylmethoxycarbonyl)-2-oxo-[1,3′]bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (ceftobiprole medocaril), and compounds of the general formula (1) and of the general formula (2), the compounds themselves and intermediates in the production according to the invention.

  本发明涉及一种有机化合物的生产方法，特别是钠(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-[1,2,4]噻二唑-3-基)-2-羟基亚胺乙酰氨基]-8-氧基-3-[(E)-(R)-1′-(5-甲基-2-氧代-[1,3]-二氧杂环戊烷-4-基甲氧羰基)-2-氧代-[1,3′]双吡咯烷基-3-基亚甲基]-5-硫-1-氮-环己[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯(头孢比普罗美多卡瑞)，以及一般式(1)和一般式(2)的化合物，这些化合物本身和根据本发明的生产中间体。
• Derivatives of 3-(2-oxo-&lsqb;1,3′&rsqb;bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl)-cephams
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06232306B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention provides compounds of formula I wherein R1 is hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkyl substituted by fluoro, or C3-6-cycloalkyl; R2 is hydrogen or a substituent selected from the group consisting of —CH2C(═CHR)—COOR, —CH2OCOR, —CH(R)OCOR, —CH(R)OCOOR, —CH(OCOR)OCOR, —CH2COCH2OCOR and R3 is hydrogen or a substituent selected from the group consisting of —CH2C(═CH2)—COOR, —COOCH2C(═CHR)—COOR, —COOCH2OCOR, —COOCH(R)OCOR, —COOCH(R)OCOOR, —COOCH(OCOR)OCOR, —COOCH2COCH2OCOR, and  with the proviso that one of R2 and R3 is hydrogen and the other is not hydrogen, R is hydrogen or C1-6-alkyl; R4 is hydrogen or hydroxy, R5 is hydrogen or &ohgr;-hydroxyalkyl; and X is CH or N, pharmaceutically acceptable salts of the compounds and hydrates of the compounds and of their salts.

  本发明提供了式I的化合物，其中R1为氢，C1-6-烷基，C1-6-烷基取代氟，或C3-6-环烷基；R2为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CHR)—COOR、—CH2OCOR、—CH(R)OCOR、—CH(R)OCOOR、—CH(OCOR)OCOR、—CH2COCH2OCOR和R3为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CH2)—COOR、—COOCH2C(═CHR)—COOR、—COOCH2OCOR、—COOCH(R)OCOR、—COOCH(R)OCOOR、—COOCH(OCOR)OCOR、—COOCH2COCH2OCOR，且其中R2和R3中的一个为氢，另一个不是氢，R为氢或C1-6-烷基；R4为氢或羟基，R5为氢或&ohgr;-羟基烷基；X为CH或N，这些化合物的药学上可接受的盐和它们的盐的水合物。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF VINYL-PYRROLIDINONE CEPHALOSPORINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE PRODUCTION DE DERIVES DE VINYL-PYRROLIDINONE CEPHALOSPORINE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2001090111A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to a new process for the preparation of a vinyl-pyrrolidinone cephalosporine derivative of formula (I). The compound of formula (I), prepared according to the invention, can be used for the treatment and prophylaxis of infectious diseases, especially infectious diseases caused by bacterial pathogens in particular methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种制备式(I)的新型乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物的过程。根据本发明制备的式(I)化合物可用于治疗和预防传染病，尤其是由细菌病原体引起的传染病，特别是甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)和铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)引起的传染病。
• Process for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020019381A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A process is provided for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporine derivatives. Intermediates of the process are also provided.

  提供了一种制备乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物的过程。该过程的中间体也已提供。