(Z)-1-溴-1-氰基-2-苯基乙烯 | 19522-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-溴-1-氰基-2-苯基乙烯
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 19522-36-2
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: BRTQTWQDAXFIAM-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-溴-1-氰基-2-苯基乙烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 β-ethoxy-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Seyfried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 212,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-trans-cinnamic acid amide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (Z)-1-溴-1-氰基-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Seyfried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 212,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20080213217A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单一对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物或与一个或多个其他抗病毒制剂的组合物，以及其制备方法和制造包含这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20110257129A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，尤其是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物，或与一种或多种其他抗病毒药物结合的药物组合物，以及制备这些化合物的过程和制造含有这些化合物的药物的方法。
• Regio- and Stereoselective Installation of Bromide onto Vinyl Sulfonyl Fluorides: Construction of a Class of Versatile Sulfur Fluoride Exchange Hubs
  作者：Xu Zhang、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01509

  日期：2022.6.10

  A convenient protocol for the exclusively regio- and stereoselective installation of a bromine atom on the 2-arylvinylsulfonyl fluorides using lithium bromide (LiBr) as the bromine source was described, providing (Z)-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl fluorides (Z-BASF) with versatile reactive handles (bromide, vinyl, and sulfonyl fluoride) in ≤88% yield. Meanwhile, Z-BASF molecules displayed various

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。