(Z)-1-环丙基乙酮肟 | 51761-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-1-环丙基乙酮肟
• 英文名称: Cyclopropylmethylketoxim
• 英文别名: cyclopropyl methyl ketone oxime；1-Cyclopropyl-ethanone oxime；N-(1-cyclopropylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 51761-72-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00778669
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: HTMLLPBZMWBCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-环丙基乙酮肟 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 O-<2-hydroxy-3-(tert-butylamino)propyl>-N-(cyclopropylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  新型脂族和脂环族肟醚的合成和β-肾上腺素的阻断活性。

  摘要：

  我们描述了两个新系列的脂肪族和脂环族β-肾上腺素能阻滞剂的合成和药理性质，其中大多数含有环丙基环。它们属于2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基醚A或2-羟基-3-叔-（丁基氨基）丙基酮肟醚B衍生物。O- [2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基]二环丙基酮肟5表现出与普萘洛尔相当的β-肾上腺素能拮抗剂活性。发现酮肟醚B通常显示出比相应的醚A更高的效力。我们证实，芳香核的存在对于β-肾上腺素活性不是至关重要的。讨论了这些系列之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00376a011
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-环丙基乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的可存储手性氧化Ox配合物的合成及其在对映选择性亚胺还原反应中的催化剂应用

  摘要：

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

  DOI：

  10.1002/chem.201501914

文献信息

• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Small-Ring Compounds. XXXV. Studies of Rearrangements in the Nitrous Acid Deaminations of Methyl-substituted Cyclobutyl-, Cyclopropylcarbinyl- and Allylcarbinylamines^1a,b
  作者：Marc S. Silver、Marjorie C. Caserio、Howard E. Rice、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01478a028

  日期：1961.9

  compositions of the alcohol mixtures formed in nitrous acid deaminations of cyclopropylmethylcarbinylamine, (2-methylcyclopropyl)-carbinylamine, 2-methylcyclobutylamine, 3-methylcyclobutylamine, crotylcarbinylamine and allylmethylcarbinylamine have been determined. These results and the behavior of the corresponding alcohols under isomerization conditions in strongly acidic media may be explained by assuming formation

  已确定在环丙基甲基甲胺、(2-甲基环丙基)-甲胺、2-甲基环丁胺、3-甲基环丁胺、巴豆基甲胺和烯丙基甲基甲胺的亚硝酸脱氨基中形成的醇混合物的组成。这些结果和相应醇在强酸性介质中异构化条件下的行为可以通过假设形成三种不等价的、不对称的、非经典的阳离子中间体来解释，类似于先前为其他小环衍生物的碳正离子反应提出的那些。 .
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。
• New chiral and isomeric cyclopropyl ketoxime propanolamine derivatives with potent .beta.-adrenergic blocking properties
  作者：Mohamed Bouzoubaa、Gerard Leclerc、Suman Rakhit、Guy Andermann

  DOI：10.1021/jm00145a008

  日期：1985.7

  The synthesis of R-(+) and S-(-) isomers of O-[3-tert-butylamino)-2-hydroxypropyl] cyclopropyl methyl ketone oxime (falintolol) is described. The syn and anti isomers of falintolol were obtained in two different ways from cyclopropyl methyl ketoxime or from falintolol. For comparison purposes, the enantiomers of the dicyclopropyl ketone oxime derivatives were also prepared. Structure-activity relationships

  描述了O- [3-叔丁基氨基）-2-羟丙基]环丙基甲基酮肟（氟林醇）的R-（+）和S-（-）异构体的合成。法林特洛的顺式和反式异构体是从环丙基甲基酮肟或法林特洛以两种不同方式获得的。为了比较，还制备了二环丙基酮肟衍生物的对映体。描述了构效关系。

表征谱图