(Z)-1-甲基-1-丙烯基三甲基硅烷 | 10044-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-1-甲基-1-丙烯基三甲基硅烷
• 英文名称: (Z)-1-methyl-1-propenyltrimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-but-2-en-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 10044-13-0
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: QOZLCBPYZLFNST-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-甲基-1-丙烯基三甲基硅烷 、 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 在 四氯化锡 作用下， 以100%的产率得到(2S,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-4-trimethylsilanyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new vinylsilane substitution reaction with glyoxylate: asymmetric synthesis of .alpha.-hydroxy .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  The vinylsilane substitution reaction with glyoxylate and the asymmetric version thereof are described. These new reactions provide alpha-hydroxy beta, gamma-unsaturated esters of biological and synthetic importance in high enantiomeric and geometric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00014a002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-chloro-2-butene 生成 (Z)-1-甲基-1-丙烯基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅化合碳二铂络合物：（二）。硅烷反应，CH 2 = CH（CH 2）n SiMe 3（n = 0，1 et 2）

  摘要：

  快速配位是乙烯基-，烯丙基-和丁-3-烯-1-基-三甲基硅烷与二毛钱[Pt 2 Cl 4（C 2 H 4）2 ]之间反应的第一步。接下来是裂解前两个硅烷的活化的SC键。讨论了给出该反应的Pt（II）配合物的性质，以及它们与质子酸活性的比较。结果表明，丁-2-烯-2-基三甲基硅烷的SiC（sp 2）键的裂解是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89684-9

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Trimethylsilyl Enones from Vinylsilanes
  作者：Waldemar Adam、Markus J. Richter

  DOI：10.1055/s-1994-25433

  日期：——

  Photooxygenation of vinylsilanes in the presence of acetic anhydride and pyridine afforded α-trimethylsilyl enones 1 in moderate to good yields. Since the required starting materials are readily available, the present approach constitutes a useful alternative to existing methods for the preparation of α-trimethylsilyl enones 1.

  在乙酸酐和吡啶的存在下，通过乙烯基硅烷的光氧化反应可以中等至良好的产率获得α-三甲基硅基烯酮1。由于所需的起始材料易于获得，因此本方法为现有制备α-三甲基硅基烯酮1的方法提供了一个有用的替代方案。
• Conversion of some alkenyltrimethylsilanes into silyl enol ethers
  作者：Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85675-2

  日期：1981.6

  The cycloaddition products (5-trimethylsilylisoxazolines) between alkenyltrimethylsilanes and acetonitrile oxide undergo thermolytic rearrangement-cycloreversion to afford silyl enol ethers of retained stereochemistry vs. the starting alkenylsilanes.

  烯基三甲基硅烷和乙腈氧化物之间的环加成产物（5-三甲基甲硅烷基恶唑啉）进行热解重排-环还原，得到相对于起始烯基硅烷而言保留立体化学的甲硅烷基烯醇醚。
• On the origin of geminal regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with substituted alkenes
  作者：Waldemar Adam、Markus J. Richter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61349-7

  日期：1993.1

  The geminal regioselectivity observed in the ene reaction between singlet oxygen and alkenes with anion-stabilizing groups is rationalized on the basis of a perepoxide intermediate, in which in analogy to the nucleophilic attack on protonated epoxides, the perepoxide is opened preferentially at the CO bond weakened by the substituent.

  在单线态氧与带有阴离子稳定基团的烯烃之间的烯反应中观察到的双晶区域选择性是基于过氧化物中间体进行合理化的，其中类似于质子化环氧化物的亲核攻击，过氧化物优选在C = O处打开被取代基削弱的键。
• Formation of α-silylvinyllithium reagents: Reactions of α-silyl- and α-stannyl-vinyllithiums with aldehydes and ketones
  作者：Terence N. Mitchell、Werner Reimann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87105-9

  日期：1985.2
• Carbonyl-ene reaction with vinylsilanes: silicon as a controlling element for regio- and stereochemistry
  作者：Koichi Mikami、Teck Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/ja00174a058

  日期：1990.8