(Z)-3-(2,4-二甲氧基苯基)-2-羟基丙烯酸 | 782503-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(2,4-二甲氧基苯基)-2-羟基丙烯酸
• 英文名称: (Z)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyprop-2-enoic acid
• CAS: 782503-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: QLWPCDGJGXOUEV-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,4-二甲氧基苯基)-2-羟基丙烯酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到3,7-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能。

  摘要：

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.066
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以29%的产率得到(Z)-3-(2,4-二甲氧基苯基)-2-羟基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能。

  摘要：

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.066

文献信息

• Antioxidant properties of 3-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Fabrice Bailly、Cédric Maurin、Elisabeth Teissier、Hervé Vezin、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.066

  日期：2004.11

  A series of hydroxylated 3-hydroxycoumarins was synthesised by the reaction of 3-aryl-2-hydroxypropenoic derivatives with boron tribromide. They were evaluated for their ability to scavenge the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical, the superoxide anion radical, the hydroxyl radical and the peroxynitrite anion and to inhibit copper-induced human LDL peroxidation. The physicochemical results were in

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。