3-ethyl-5-[5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-(2-methoxyethoxy)pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-ylmethyl)-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one;4-methylbenzenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-ethyl-5-[5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-(2-methoxyethoxy)pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-ylmethyl)-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₇H₃₄N₈O₅S
• 分子量: 754.888
• InChiKey: SFRVIZUNTLRGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-5-[(4-乙基-1-哌嗪基)磺酰基]烟酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-ethyl-5-[5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-(2-methoxyethoxy)pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-ylmethyl)-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one;4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  PDE5 抑制剂 UK-357,903 的可扩展路线的工艺开发

  摘要：

  概述了开发候选药物 UK-357,903 的可扩展途径的案例历史。尽管与西地那非（伟哥）的结构部分相似，但在 UK-357,903 中引入中心吡啶部分对商业过程产生了重大影响。特别是，UK-357,903 的三重活化 2-烷氧基吡啶基部分比西地那非的 2-乙氧基苯基部分更容易受到亲核攻击，因此需要开发新的化学方法。特别值得注意的项目是 (i) 新的六步法制备先进的 2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基磺酰基)烟酸中间体以及随后的两锅法，

  DOI：

  10.1021/op0200468

文献信息

• The Process Development of a Scaleable Route to the PDE5 Inhibitor UK-357,903
  作者：David J. Dale、John Draper、Peter J. Dunn、Michael L. Hughes、Farhat Hussain、Philip C. Levett、Gordon B. Ward、Albert S. Wood

  DOI：10.1021/op0200468

  日期：2002.11.1

  the 2-ethoxyphenyl moiety of sildenafil, necessitating the development of new chemistry. Particular items of note are (i) the new six-step route to the advanced 2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazinylsulfonyl)nicotinic acid intermediate and the subsequent telescoping to a two-pot process, (ii) the telescoping of the two steps from N-[3-carbamoyl-5-ethyl-1-(2-pyridylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-ethoxy-5-(4-et

  概述了开发候选药物 UK-357,903 的可扩展途径的案例历史。尽管与西地那非（伟哥）的结构部分相似，但在 UK-357,903 中引入中心吡啶部分对商业过程产生了重大影响。特别是，UK-357,903 的三重活化 2-烷氧基吡啶基部分比西地那非的 2-乙氧基苯基部分更容易受到亲核攻击，因此需要开发新的化学方法。特别值得注意的项目是 (i) 新的六步法制备先进的 2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基磺酰基)烟酸中间体以及随后的两锅法，