(Z)-3-(三丁基甲锡烷基)烯丙基4-甲基苯磺酸酯 | 124654-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(三丁基甲锡烷基)烯丙基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: (E)-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol-p-toluenesulphonate
• 英文别名: -3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol-p-toluenesulfonate；(E)-3-(tributylstannyl)-2-propenyl 4-methylbenzenesulfonate；trans-3-(tributylstannyl)allyl tosylate；(E)-3-(tributylstannyl)allyl 4-methylbenzenesulfonate；(z)-3-(Tri-n-butylstannyl)prop-2-en-1-yl p-toluenesulfonate；[(Z)-3-tributylstannylprop-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 124654-19-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃SSn
• 分子量: 501.318
• InChiKey: QXNZOGNRXOAZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(三丁基甲锡烷基)烯丙基4-甲基苯磺酸酯 、 螺哌隆 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 生成 8-[4-(4-氟苯基)-4-氧代丁基]-3-[(E)-3-碘丙-2-烯基]-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基锡烷基化的烷基化剂进行放射性碘化

  摘要：

  （E）-和（Z）-3-（三-正丁基锡烷基）-2-丙烯-1-醇的对甲苯磺酸酯容易与亲核试剂反应生成乙烯基锡烷，乙烯基锡烷是快速，有效和立体定向的放射性碘十二烷基化的底物。无载波增加级别。用于研究多巴胺D 2受体的碘代哌啶类似物的合成说明了这种通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80462-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(Z)-3-(三丁基甲锡烷基)烯丙基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses

  摘要：

  本发明提供了化合物及其淀粉样探针，使得可以通过体内成像诊断AD并定量评估脑部区域中淀粉沉积（斑块）的程度或进展的方法。优选地，本发明的淀粉样探针可以穿过血脑屏障，并区分AD脑与正常脑。可以将淀粉样探针以适量用于体内成像淀粉沉积的方式给患者。本发明的淀粉样探针还可用于检测和定量包括但不限于唐氏综合症、家族性AD和载脂蛋白E4等位基因纯合子在内的疾病中的淀粉沉积。在一个方面，这些化合物可用于治疗或预防包括但不限于AD和2型糖尿病的疾病。该发明的化合物和淀粉样探针包括其类似物、盐、药物组合物、衍生物、前药、外消旋混合物或互变异构体。

  公开号：

  US20070258887A1

文献信息

• Synthesis and in vivo Evaluation of Fluorine-18 and Iodine-123 Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives as PET and SPECT Radiotracers for Mapping A_2AReceptors
  作者：Christine Vala、Thomas J. Morley、Xuechun Zhang、Caroline Papin、Adriana Alexandre S. Tavares、H. Sharon Lee、Cristian Constantinescu、Olivier Barret、Vincent M. Carroll、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan、David Alagille

  DOI：10.1002/cmdc.201600219

  日期：2016.9.6

  resulted in the identification of 7‐(2‐(4‐(4‐(2‐[18F]fluoroethoxy)phenyl)piperazin‐1‐yl)ethyl)‐2‐(furan‐2‐yl)‐7H‐pyrazolo[4,3‐e][1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidin‐5‐amine ([18F]MNI‐444) and 7‐(2‐(4‐(2‐fluoro‐4‐[123I]iodophenyl)piperazin‐1‐yl)ethyl)‐2‐(furan‐2‐yl)‐7H‐imidazo[1,2‐c]pyrazolo[4,3‐e]pyrimidin‐5‐amine ([123I]MNI‐420) as PET and SPECT radiopharmaceuticals for mapping A2A receptors in brain.

  靶向2A型腺苷（A 2A）受体的成像剂在评估靶向这些受体的新药物方面起着重要作用，例如目前正在开发的用于治疗运动障碍（如帕金森氏病）的药物。通过提供非侵入性工具来绘制神经退行性疾病中A 2A受体密度和功能的变化图，它们还可用于监测进展和治疗效果。我们之前曾描述过在非人类灵长类动物和随后的人类临床试验中成功评估了两种A 2A特异性放射性示踪剂：[ 123 I] MNI-420和[ 18 F] MNI-444。在此，我们通过从一系列A中进行选择来描述这两种放射性示踪剂的发展2A配体，基于吡咯并[ 4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5– c ]嘧啶核苷。发现这16个配体系列中的每一个均在低纳摩尔范围内与重组人A 2A受体结合，在这16个配体中，有6个被氟18或碘123放射性标记并在非人灵长类动物中进行了评估。这些初步的体内结果导致鉴定出7-（2-（4-（4-（2- [2- [ 18-
• Identification and<i>in vivo</i>evaluation of a fluorine-18 rolipram analogue, [¹⁸F]MNI-617, as a radioligand for PDE4 imaging in mammalian brain
  作者：David Thomae、Thomas J. Morley、Hsiaoju S. Lee、Olivier Barret、Cristian Constantinescu、Caroline Papin、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan、David Alagille

  DOI：10.1002/jlcr.3389

  日期：2016.5.15

  R-(-)-rolipram. Herein we describe a small series of rolipram analogs that contain fluoro- or iodo-substituents that could be used as fluorine-18 PET or iodine-123 SPECT PDE4 radiotracers. This series was evaluated with an in vitro binding assay and a 4-(fluoromethyl) derivative of rolipram, MNI-617, was identified, with a five-fold increase in affinity for PDE4 (Kd = 0.26 nM) over R-(-)-rolipram (Kd = 1.6 nM)

  磷酸二酯酶 (PDE) 4 是中枢神经系统 (CNS) 中最普遍的 PDE，可催化细胞内 cAMP（二级信使）的水解。通过治疗性抑制 PDE4，可以稳定细胞内 cAMP 水平，并且可以改善精神和神经退行性疾病的症状，包括抑郁症、记忆力减退和帕金森氏病。靶向 PDE4 的放射性示踪剂可用于研究 PDE4 密度和功能，并以非侵入性方式在体内评估新的 PDE4 疗法，正如使用碳 11 标记的 PDE4 抑制剂 R-(-)-咯利普兰所显示的那样。在此，我们描述了一系列含有氟或碘取代基的咯利普兰类似物，可用作氟 18 PET 或碘 123 SPECT PDE4 放射性示踪剂。该系列通过体外结合测定进行评估，并鉴定出咯利普兰的 4-（氟甲基）衍生物 MNI-617，其对 PDE4 的亲和力（Kd = 0.26 nM）比 R-(-) 增加了 5 倍-咯利普兰 (Kd = 1.6 nM)。氘类似物 d2 -[(18)
• COMPOUNDS AND AMYLOID PROBES THEREOF FOR THERAPEUTIC AND IMAGING USES
  申请人：Tamagnan Gilles D.

  公开号：US20100143251A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides compounds and amyloid probes thereof that allow for an antemortem method of diagnosing AD and quantitating the extent or progression of amyloid deposits (plaques) by in vivo imaging of amyloid and/or amyloid deposits in the regions of the brain. Preferably, an amyloid probe of the invention can cross the blood-brain barrier and distinguish AD brain from normal brain. An amyloid probe can be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits. Amyloid probes of the invention can also be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, without limitation, Down's syndrome, familial AD and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele. In one aspect, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of diseases that include, without limitation, AD and type 2 diabetes mellitus. The compounds and amyloid probes of the invention include analogs, salts, pharmaceutical compositions, derivatives, prodrugs, racemic mixtures or tautomeric forms thereof.

  本发明提供了化合物及其淀粉样探针，可通过体内成像淀粉样和/或脑部区域的淀粉样沉积物，从而实现诊断AD和量化淀粉样沉积物（斑块）的程度或进展的生前方法。优选地，本发明的淀粉样探针可以穿过血脑屏障，区分AD脑和正常脑。可以向患者施用本发明的淀粉样探针，以适量成像淀粉样沉积物。本发明的淀粉样探针还可用于检测和量化包括但不限于唐氏综合症、家族性AD和载脂蛋白E4等位基因纯合子在内的疾病中的淀粉样沉积物。在一方面，这些化合物可以用于治疗或预防包括但不限于AD和2型糖尿病的疾病。本发明的化合物和淀粉样探针包括其类似物、盐、制药组合物、衍生物、前药、外消旋混合物或其互变异构体。
• Synthesis and characterization of 7α-O-iodoallyl diprenorphine: A new ligand for potential spect imaging of opioid receptors
  作者：R. F. Wang、J. A. M. Tafani、M. Bergon、P. Tisnes、Y. Coulais、J. M. Zajac、R. Guiraud

  DOI：10.1002/jlcr.2580360702

  日期：1995.7

  I]7α-O-iodoallyl diprenorphine analogue in good radiolabelled yields (70-90%) with specific radioactivity 80 TBq/mmol (2200 Ci/mmol) and radiochemical purity >95%. Iodoallyl diprenorphine exhibited in vitro a very high affinity (K i =0.4 nM), so that this radioligand could be suitable for imaging opioid receptors in living humans by Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT).

  [ 125 I]7α-O-碘代烯丙基二丙诺啡（一种高亲和力阿片受体拮抗剂）的制备和合成描述了使用多功能乙烯基锡烷作为辅基在 7α 侧链的叔醇基团上进行放射性碘化。在温和的、不添加载体的条件下，一步中选择性条件的放射性碘脱烷基化以良好的放射性标记产率 (70-90%) 产生相应的 [ 125 I]7α-O-碘代烯丙基二丙诺啡类似物，特定放射性为 80 TBq/mmol (2200 Ci/mmol) 和放射化学纯度 >95%。碘烯丙基二丙诺啡在体外表现出非常高的亲和力（K i = 0.4 nM），因此该放射性配体可适用于通过单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 对活人中的阿片受体进行成像。
• WO2007/5935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——