HDMNKVLDL

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HDMNKVLDL
• 英文别名: Antiflammin P2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₄₆H₇₇N₁₃O₁₅S
• 分子量: 1084.26
• InChiKey: MSFJEXCKZQTGKA-KSALCKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  494
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HDMNKVLDL 在 甲酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于蛋氨酸的无痕偶联和含蛋氨酸肽释放的连续烷基化、“点击”和“剪辑”反应

  摘要：

  “点击”反应彻底改变了许多科学领域的研究。然而，Click 产品的高稳定性的一个缺点是，在相同的指导原则（即“剪辑”反应）下确定用于干净地解离后者的简单处理仍然是一个挑战。这项研究表明缺电子炔烃，方便地安装在甲硫氨酸残基上，可以参与众所周知的点击（亲核硫醇-丙二烯加成）和随后的剪辑反应（自由基硫醇-烯加成）。为了说明这一概念，制备了多种生物偶联物（肽-肽；肽-荧光团；肽-聚合物；和肽-蛋白质）。有趣的是，这些生物缀合物的 Clip 反应会在几分钟内释放原始肽，同时再生其未修饰的甲硫氨酸残基。而且，该偶联物对细菌中内源性活性物质水平表现出相当大的稳定性，说明了这种化学在生物科学中的潜力。点击和剪辑步骤中使用的反应条件与生物分子/荧光团的完整性的保存相容，并且涉及易于获取的试剂和肽/蛋白质上的天然官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00357

文献信息

• Consecutive Alkylation, “Click”, and “Clip” Reactions for the Traceless Methionine-Based Conjugation and Release of Methionine-Containing Peptides
  作者：Fatemeh Zare、Alessandro Potenza、Andrea A. Greschner、Marc A. Gauthier

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00357

  日期：2022.7.11

  “Click” reactions have revolutionized research in many areas of science. However, a disadvantage of the high stability of the Click product is that identifying simple treatments for cleanly dissociating the latter under the same guiding principles, i.e., a “Clip” reaction, remains a challenge. This study demonstrates that electron-deficient alkynes, conveniently installed on methionine residues, can

  “点击”反应彻底改变了许多科学领域的研究。然而，Click 产品的高稳定性的一个缺点是，在相同的指导原则（即“剪辑”反应）下确定用于干净地解离后者的简单处理仍然是一个挑战。这项研究表明缺电子炔烃，方便地安装在甲硫氨酸残基上，可以参与众所周知的点击（亲核硫醇-丙二烯加成）和随后的剪辑反应（自由基硫醇-烯加成）。为了说明这一概念，制备了多种生物偶联物（肽-肽；肽-荧光团；肽-聚合物；和肽-蛋白质）。有趣的是，这些生物缀合物的 Clip 反应会在几分钟内释放原始肽，同时再生其未修饰的甲硫氨酸残基。而且，该偶联物对细菌中内源性活性物质水平表现出相当大的稳定性，说明了这种化学在生物科学中的潜力。点击和剪辑步骤中使用的反应条件与生物分子/荧光团的完整性的保存相容，并且涉及易于获取的试剂和肽/蛋白质上的天然官能团。