(Z)-3-苯乙烯基色酮 | 630413-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (Z)-3-苯乙烯基色酮
• 英文名称: (Z)-3-styrylchromone
• 英文别名: 3-[(Z)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 630413-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: OJOZCFQKBIPBPF-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-苯乙烯基色酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新颖（ë） -和（Ž）-3（5） - （2-羟基苯基）-4- styrylpyrazoles从（ë） -和（Ž）-3- styrylchromones：（的意外情况下ë）-3（5） -（2-羟苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，用于制备（E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（E）-和（Z）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应分别得到相应的（E）-和（Z）-4-苯乙烯基吡唑，节省了4'-硝基衍生物，其中（E）-和（Z）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮得到（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验确定了所有产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.147
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-苯乙烯基色酮
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Microwave-Induced Synthesis and Regio- and Stereoselective Epoxidation of 3-Styrylchromones
  作者：Tamás Patonay、Attila Kiss-Szikszai、Vera M. L. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200701081

  日期：2008.4

  highly regioselective epoxidation of (E)- and (Z)-3-styrylchromones have been elaborated. Treatment of the alkenes with dimethyldioxirane led to the exclusive formation of 3-(3-aryloxiran-2-yl)chromones with complete diastereoselectivity, whereas treatment with hydrogen peroxide under alkaline conditions afforded the corresponding 2,3-epoxy-3-styrylchromanones as the only products. Epoxidation performed

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Novel (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles from (E)- and (Z)-3-styrylchromones: the unexpected case of (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazoles
  作者：Vera L.M. Silva、Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.147

  日期：2007.5

  An efficient synthetic method for the preparation of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles has been developed. The reaction of (E)- and (Z)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (E)- and (Z)-4-styrylpyrazoles, respectively, saved 4′-nitro-derivatives where both (E)- and (Z)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazoles

  开发了一种有效的合成方法，用于制备（E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（E）-和（Z）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应分别得到相应的（E）-和（Z）-4-苯乙烯基吡唑，节省了4'-硝基衍生物，其中（E）-和（Z）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮得到（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验确定了所有产物的立体化学。
• Reactivity of 3-Styrylchromones as Dienes in Diels-Alder Reactions under Microwave Irradiation: A New Synthesis of Xanthones
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Cristela M. Brito、Angela Sandulache、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200500073

  日期：2005.7

  Microwave irradiation under solvent-free conditions induced 3-styrylchromones to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with N-methyl- and N-phenylmaleimide as well as with other dienophiles. In some of these reactions the cycloadducts underwent in situ oxidation to give xanthones, whereas in other cases it was necessary to add DDQ as an oxidant. The reactions of 3-styrylchromones with N-methyland

  无溶剂条件下的微波辐射诱导 3-苯乙烯基色酮与 N-甲基-和 N-苯基马来酰亚胺以及其他亲二烯体发生 Diels-Alder 环加成反应。在这些反应中的一些反应中，环加合物进行原位氧化以产生氧杂蒽酮，而在其他情况下则需要添加 DDQ 作为氧化剂。3-苯乙烯基色酮与N-甲基和N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物4-芳基-1,3-二氧代-3a,4,11a,11b-四氢吡咯并[3,4-c]氧杂蒽酮，其被氧化为4-芳基-1,3-二氧代吡咯并[3,4-c]氧杂蒽酮与DDQ。3-苯乙烯基色酮与 2-(2-硝基乙烯基)噻吩的反应直接通过 Diels-Alder 反应生成 2-芳基-3-(2-噻吩基)氧杂蒽酮，然后通过 HNO2 消除和氧化。本文所述的3-苯乙烯基色酮的环加成反应是立体选择性的。
• First Diels-AlderReactions of 3-Styrylchromones under Microwave Irradiation
  作者：Artur M. Silva、António de la Hoz、Diana C. Pinto、Lúcia M. Almeida、José R. Carrillo、Angel Díaz-Ortiz、José A. Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2003-40826

  日期：——

  Microwave irradiation in solvent-free conditions induces Diels-Alder cycloaddition reactions of 3-styrylchromones with N-methyl and N-phenylmaleimide giving 4-aryl-1,3-dioxopyrrolo[3,4-c]-3a,4,11a,11b-tetrahydroxanthones in good yields. This is the first example of [4+2] cycloaddition reactions of 3-styrylchromones.

  在无溶剂条件下，微波辐照诱导 3-苯乙烯基色酮与 N-甲基和 N-苯基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 环加成反应，得到 4-芳基-1,3-二氧代吡咯并[3,4-c]-3a,4,11a,11b-四氢黄酮，产率良好。这是 3-苯乙烯基色酮发生 [4+2] 环加成反应的第一个实例。
• Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with benzylidenetriphenyl phosphoranes: a new synthesis of 3-styrylchromones
  作者：Angela Sandulache、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、L�cia M. P. M. Almeida、Jos� A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b303554a

  日期：——

  An efficient route to 3-styrylchromones has been developed and applied to syntheses of several new derivatives. Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with some benzylic ylides gave a diastereomeric mixture of (E) and (Z)-3-styrylchromones that are separable by thin layer chromatography. The (Z)-isomers were the most abundant diastereomers independent of having electron-withdrawing or electron-donating

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。