(Z)-6-甲基-3-苯乙烯基色酮 | 652968-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (Z)-6-甲基-3-苯乙烯基色酮
• 英文名称: (Z)-6-methyl-3-styrylchromone
• 英文别名: 6-methyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 652968-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: IFQHDNJVTFYZAR-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-甲基-3-苯乙烯基色酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到cis-6-methyl-3-(3-phenyloxiran-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙烯基色酮的微波诱导合成及区域和立体选择性环氧化

  摘要：

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701081
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-6-甲基-3-苯乙烯基色酮
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with benzylidenetriphenyl phosphoranes: a new synthesis of 3-styrylchromones
  作者：Angela Sandulache、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、L�cia M. P. M. Almeida、Jos� A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b303554a

  日期：——

  An efficient route to 3-styrylchromones has been developed and applied to syntheses of several new derivatives. Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with some benzylic ylides gave a diastereomeric mixture of (E) and (Z)-3-styrylchromones that are separable by thin layer chromatography. The (Z)-isomers were the most abundant diastereomers independent of having electron-withdrawing or electron-donating

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。
• Microwave-Induced Synthesis and Regio- and Stereoselective Epoxidation of 3-Styrylchromones
  作者：Tamás Patonay、Attila Kiss-Szikszai、Vera M. L. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200701081

  日期：2008.4

  highly regioselective epoxidation of (E)- and (Z)-3-styrylchromones have been elaborated. Treatment of the alkenes with dimethyldioxirane led to the exclusive formation of 3-(3-aryloxiran-2-yl)chromones with complete diastereoselectivity, whereas treatment with hydrogen peroxide under alkaline conditions afforded the corresponding 2,3-epoxy-3-styrylchromanones as the only products. Epoxidation performed

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)