(Z)-叔丁氧基-2-(二苄基氨基)-1-(三甲基硅氧基)乙烯 | 118965-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-叔丁氧基-2-(二苄基氨基)-1-(三甲基硅氧基)乙烯
• 英文名称: (E) N,N'-dibenzyl-2-t-butoxy-2-trimethylsilyloxy-ethenamine
• 英文别名: (Z)-tert-butoxy-2-(dibenzylamino)-1-(trimethylsiloxy)ethylene；(E)-N,N-dibenzyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-trimethylsilyloxyethenamine
• CAS: 118965-95-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂Si
• 分子量: 383.606
• InChiKey: JFHKZQNRSOWLLR-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-叔丁氧基-2-(二苄基氨基)-1-(三甲基硅氧基)乙烯 在 四氯化钛 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-DL-threonine
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二苄基甘氨酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-叔丁氧基-2-(二苄基氨基)-1-(三甲基硅氧基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4

文献信息

• GUANTI, G.;BANFI, L.;NARISANO, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3517-3520
  作者：GUANTI, G.、BANFI, L.、NARISANO, E.

  DOI：——

  日期：——
• Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Ketene <i>tert</i>-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived <i>tert</i>-Butyl (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers
  作者：Tomohito Okabayashi、Akira Iida、Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo701456t

  日期：2007.10.1

  We developed an efficient, practical, robust method for the regio- and stereoselective preparation of (E)-ketene trimethylsilyl acetals (KSAs) derived from tert-butyl esters 1. The reaction was performed under convenient reaction conditions; LDA−TMSCl, 0−5 °C, and cyclopentyl methyl ether (CPME) solvent. Two kinds of (Z)- and (E)-KSAs derived from α-oxygen and α-nitrogen-substituted tert-butyl esters

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。
• Dibenzylaminoacetates as useful synthetic equivalents of glycine in the synthesis of α-amino-β-hydroxyacids1
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85997-4

  日期：1988.1

  starting from dibenzylaminoacetates as synthetic equivalents of glycine is described. While the aldol-type condensation via lithium enolates gave results highly dependent on the aldehyde employed, producing in some cases diastereoselectivities up to 5:1 for the anti isomers, the acid-catalysed aldol condensation of silyl ketene acetals yielded predominantly syn adducts with selectivities from 5:1 to 32:1

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。