(二氟甲基)三甲基硅烷 | 65864-64-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (二氟甲基)三甲基硅烷
• 中文别名: (二氟甲基)三甲基-硅烷
• 英文名称: trimethyl(difluoromethyl)silane
• 英文别名: (difluoromethyl)trimethylsilane；TMSCF2H；trimethylsilyldifluoromethane；difluoromethyl(trimethyl)silane
• CAS: 65864-64-4
• 化学式: C₄H₁₀F₂Si
• 分子量: 124.206
• InChiKey: OOKFLLNDYNWCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52°C(lit.)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -17℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避湿防潮和高温。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (Difluoromethyl)trimethylsilane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H10F2Si
分子式
: 124.20 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
65 - 66 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Difluoromethyl)trimethylsilane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Difluoromethyl)trimethylsilane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. ((Difluoromethyl)trimethylsilane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1、在CsF/18-冠-6存在的条件下，(二氟甲基)三甲基硅烷参与的二氟甲基化反应可以顺利进行。该反应不仅适用于烯醇化的芳香酮和脂肪酮，还适用于对芳香醛、脂肪醛、双芳基酮以及内酯等羰基化合物的亲核二氟甲基化，具有很好的普适性。

2、Michurin等人也报道了(二氟甲基)三甲基硅烷对酮的亲核二氟甲基化。在N,N-二甲基丙烯基脲（DMPU）的存在下，合成了18个二氟甲基化合物，环酮、非环酮、可烯醇化酮和非可烯醇化酮均可高产率地得到二氟甲基化产物。

3、近年来，金属催化下的(二氟甲基)三甲基硅烷参与的偶联反应取得了快速发展。2012年，Hartwig等人报道了铜催化芳基碘或烯基碘与(二氟甲基)三甲基硅烷的偶联反应，该反应以CsF为引发剂、NMP为溶剂，在120℃下进行。含有供电子基团（胺、酰胺、烷氧基、烷基）的芳基碘参与反应，获得了较高的产率。

合成方法

1990年，Broicher等人利用三甲基氯硅烷和溴氯二氟甲烷在六乙基亚磷酰三胺的作用下首先合成氯二氟甲基三甲基硅烷，然后利用三正丁基锡氢还原生成(二氟甲基)三甲基硅烷（图式1）。

2003年，Prakash等人利用二氟甲基苯基砜与镁屑和三甲基氯硅烷发生反应生成(二氟甲基)三甲基硅烷（图式2）。

2011年，Tyutyunov等人在研究TMSCF3与硼氢化钠反应时，期望制备得到NaBH3CF3的过程中，意外发现该反应能发生还原脱氟生成(二氟甲基)三甲基硅烷（图式3）。

目前，考虑到原料的可获得性和反应的可放大性，(二氟甲基)三甲基硅烷试剂的商业化制备主要采用上述第三种方法（图式3）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氟甲基)三甲基硅烷 在 18-冠醚-6 、 硼酸三甲酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  耐空气和潮气的二氟甲基硼酸酯的简便制备和结构测定。

  摘要：

  已经建立了方便可靠的硼酸二氟甲酯的合成方法。在18-crown-6存在下，使由TMSCF 2 H（TMS =三甲基甲硅烷基）和叔丁醇钾生成的二氟甲基硅酸盐物质与pinBPh（Me 4 C 2 O 2 BPh）反应，得到相应的硼酸盐化合物[ pinB（Ph）CF 2 H] − K +（18冠-6），为耐空气和湿气的固体。[pinB的（PH）CF的明确地确定结晶结构2 H] - ķ +（18-crown-6）发现二氟甲基硼酸酯单元在钾离子上部分配位。[pinB（Ph）CF 2 H] – K +（18-crown-6）与二氟化钾（KHF 2）在乙酸中的反应使频哪醇单元和苯基被氟化物取代，得到（二氟甲基）三氟硼酸酯[ F 3 BCF 2 H] – K +（18冠-6），产量高。耐空气和湿气的晶体结构[F 3 BCF 2 H] – K +（18-crown-6）是合成各种二氟甲基硼物种的有前途的试剂，基于K

  DOI：

  10.1002/asia.202000854
• 作为产物：
  描述：

  四甲基硅烷 在 fluorine 作用下， 反应 168.0h， 生成 (二氟甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  二甲基汞，四甲基硅烷和四甲基锗的氟化。多氟四甲基硅烷，多氟四甲基锗，双（三氟甲基）汞和四（三氟甲基）锗的合成与表征

  摘要：

  已经发现可以在直接氟化过程中保留金属（碳和准金属）的碳键。二甲基汞与氟的反应以6.5％的收率得到双（三氟甲基）汞。四甲基硅烷的氟化作用导致分离出以下类型的新型多氟四甲基硅烷：Si（CH 3）x（CH 2 F）y（CHF 2）z，x + y + z = 4。 CF 3。通过氟与四甲基锗的反应，有可能以63.5％的产率合成四（三氟甲基）锗。还表征了以下类型的许多多氟四甲基锗烷，Ge（CF 3）x（CF 2 H）y（CFH 2）z（x + y + z = 4）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91121-5
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-2-(2-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxobutan-2-yl]carbamate 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 (二氟甲基)三甲基硅烷 、 cesium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 109.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROTHIAZINE AND DIHYDROOXAZINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROTHIAZINE ET DE DIHYDROOXAZINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种具有抑制淀粉样蛋白β产生作用的化合物，特别是抑制BACE1的作用，并且作为治疗或预防通过淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物或预防剂而有用。其中化合物的结构式（I）中，X为-S-或-O-，R3a为烷基、卤代烷基或类似物，R2a为H、卤素、烷氧基、卤代烷氧基或类似物，R2b为H或类似物，R3b为H或烷基，环A和环B分别独立地为取代或未取代的芳香环烃、取代或未取代的芳香杂环或类似物，R1为取代或未取代的烷基或类似物，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2015156421A1

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。