(氯甲基)膦酸二苯酯 | 10419-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (氯甲基)膦酸二苯酯
• 中文别名: 二苯基(chloromethyl)磷羧酸酯
• 英文名称: diphenyl (chloromethyl)phosphonate
• 英文别名: [chloromethyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 10419-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClO₃P
• 分子量: 282.663
• InChiKey: WGCJUPJNMGWDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  替诺福韦酯杂质3	diphenyl hydroxymethylphosphonate	52364-31-5	C13H13O4P	264.218

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	<(diphenoxyphosphinyl)methyl>phosphonic acid	107701-15-5	C13H14O6P2	328.198

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯甲基)膦酸二苯酯 在 dichloroalane 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (chloromethyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  氯甲基膦的分子结构，CClH2PH2，由气相电子衍射和从头计算确定

  摘要：

  摘要 氯甲基膦的气相结构 CClH 2 PH 2 已通过电子衍射确定，采用从 CISD(fc) 6−31+ G ∗ 水平的从头计算得出的约束条件。在 293K 时，该化合物以两种构象存在：anti 和 gauche（磷孤对相对于 CCl 键）；gauche 构象异构体的摩尔分数是 0.22(5)。anti和gauche构象异构体的重要实验结构参数(rg /pm, ∠ α /deg)分别为（没有esds的值表示两种构象异构体的参数之间的差异固定在理论值）：r（C P) = 186.3(3), 187.4; r (CCl) = 179.1(5), 179.0; r (PH) = 141.5(4), 142.9; PCCl = 115.7(1), 107.8(5) [ CISD(fc) 6−31+ G ∗∗ 116.5, 110.6 ]。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(94)08529-q
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (chloromethyl)(N-methyl-N-trimethylsilylamido)phosphonate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(氯甲基)膦酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  Pudovik; Terent'eva; Pudovik, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 1, p. 20 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of chloromethyliso(thio)cyanato(thio)phosphonates(-phosphinates) with phenol, ethanol, and thiols
  作者：N. A. Khailova、R. Kh. Bagautdinova、A. A. Shaimardanova、N. E. Krepysheva、M. A. Pudovik、G. A. Chmutova、N. M. Azancheev、R. Z. Musin、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/s11176-005-0006-7

  日期：2004.9

  (Chloromethyl)isocyanatophosphonates(-phosphinates) take up phenol to form carbamates whose β-cleavage gives rise to phenyl (chloromethyl)phosphonates(-phosphinates). (Chloromethyl)(thio)phosphinic-(phosphonic) isothiocyanates react with phenol at 20°C in the absence of catalyst to afford phenyl phosphinates(-phosphonates). (Alkylsulfanyl)carbamates formed by addition of thiols to (chloromethyl)iso(thio)cyanastophosphonates(-phosphinates) under the action of an equimolar amount of triethylamine undergo cyclization into 1,3,4-oxaza(thiaza)phospholines.

  氯甲基异氰酸磷酸酯（膦酸酯）与酚反应生成氨基甲酸酯，其β-断裂产生苯基氯甲基磷酸酯（膦酸酯）。氯甲基硫代磷酸（膦酸）异硫氰酸酯在无催化剂下于20°C与酚反应生成苯基膦酸酯（磷酸酯）。在三乙胺等摩尔量的作用下，硫醇与氯甲基异（硫）氰酸磷酸酯（膦酸酯）加成形成的烷硫基氨基甲酸酯发生环化生成1,3,4-氧杂（硫杂）磷杂环。
• [(Diphenoxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane—the double P+-stabilised carbanion: a crystallographic, computational and solution NMR comparative study on the ylidic bonding
  作者：Lilianna Chęcińska、Zbigniew H. Kudzin、Magdalena Małecka、Ryszard B. Nazarski、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.008

  日期：2003.9

  The crystal and molecular structure of the title compound (1) was established by an X-ray diffraction analysis. Some geometrical parameters including a slightly pyramidal shape around its ylidic Cβ-atom were determined (trans-bent type conformation), providing evidence for a strong electron delocalisation in the PαCβPγOδ backbone. The charge density redistribution within this molecular unit and its

  通过X射线衍射分析确定标题化合物（1）的晶体和分子结构。某些几何参数，包括围绕其ylidic℃的略微棱锥形状β -原子被确定（反式-bent型构象），在P上的强的电子离域提供证据α Ç β P γ ö δ骨干。使用HF和DFT（B3LYP）形式论从头开始进行MO计算，评估了该分子单元及其完全优化的几何结构中电荷密度的重新分布，这支持了这一概念。结果，两性离子形式（结构C）被认为是对1的最佳描述。不存在实验上观察到的NMR的2 Ĵ Pα1 -C 6 - Hβ耦合在C的快速pyramidalisation方面进行了初步合理化β -anionic站点。将叶立德1的晶体学和溶液NMR数据与其他介观稳定的Wittig型试剂和结构相关的阴离子物质进行了比较。结论是，所有上述系统具有几乎相同的P-键键合，最有可能主要由非常强的静电相互作用控制，而负超共轭作用很小。
• 一种(R)-1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)2-苯酯 的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866739B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种（R）‑1‑（6‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基）2‑苯酯的制备方法，属于化学合成领域。在溶剂中，利用化合物（氯甲基）膦酸苯酯为起始原料，与碘化钠发生取代反应，经碱水解后与（S）‑1‑（6‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基）丙‑2‑醇反应得终产物（R）‑1‑（6‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基）2‑苯酯。本发明条件易控、后处理简单、副反应少、收率高，符合工业化生产的要求。
• Synthesis of certain nucleoside methylenediphosphonate sugars as potential inhibitors of glycosyltransferases
  作者：Morteza M. Vaghefi、Ralph J. Bernacki、William J. Hennen、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00391a021

  日期：1987.8

  The synthesis of alpha-D-glucopyranosyl 1-(methylenediphosphonate) (11), alpha-D-galactopyranosyl 1-(methylenediphosphonate) (14), and alpha-D-mannopyranosyl 1-(methylenediphosphonate) (17) has been accomplished. [(Di-phenoxyphosphinyl)methyl]phosphonic acid (diphenyl-MDP) (5), synthesized by two different procedures, was fused with beta-D-glucopyranose pentaacetate followed by catalytic hydrogenation to give 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl methylenediphosphonate (glucose-MDP) (10). The anomeric configuration of 10 was assigned on the basis of NMR spectral studies. Condensation of 10 with 2',3'-di-O-acetyladenosine was accomplished by using 1-(mesitylene-2-sulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole (MSNT) as coupling agent, and removal of the blocking groups gave adenosine 5'-[(alpha-D-glucopyranosylhydroxyphosphinyl)methyl]phosphonate (20). Uridine 5'-[(alpha-D-galactopyranosylhydroxyphosphinyl)methyl] phosphonate (23) and guanosine 5'-[(alpha-D-mannopyranosylhydroxyphosphinyl)methyl]phosphonate (26) were similarly prepared. Using a specific glycoprotein galactosyltransferase (EC 2.4.1.38) assay, uridine 5'-[(alpha-D-galactopyranosylhydroxyphosphinyl)methyl]phosphonate (23) demonstrated competitive inhibition with an apparent Ki of 97 microM. The adenosine analogue did not inhibit the enzyme. None of the above compounds show any in vitro antitumor or antiviral activity. Such specific inhibitors of glycosyltransferases may serve as specific probes to study various glycosyltransferases that might be involved in the process of metastasis.
• Cabioch, Jean-Luc; Pellerin, Bruno; Denis, Jean-Marc, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 27 - 32
  作者：Cabioch, Jean-Luc、Pellerin, Bruno、Denis, Jean-Marc

  DOI：——

  日期：——