(chloromethyl)phosphine | 7237-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (chloromethyl)phosphine
• 英文别名: 1-chloromethylphosphine；chloromethylphosphine；chloromethyl-phosphane；(Chlormethyl)phosphin；Chlormethyl-phosphin；Chlormethylphosphin；chloromethylphosphane
• CAS: 7237-08-3
• 化学式: CH₄ClP
• 分子量: 82.4695
• InChiKey: NSRSKCIMAREEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)phosphine 生成 methyl phosphine chloride
  参考文献：
  名称：

  Methylidenephosphine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81060-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 在 三(五氟苯基)硼烷 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (chloromethyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的甲硅烷基化与氢硅烷还原膦酸酯和次膦酸酯的关系

  摘要：

  HSiR 3 / cat-B（C 6 F）3在20°C诱导的磷酯脱烷基化或还原。通过与叔硅烷反应发生了向甲硅烷基酯的特定转化。相反，在与单或二取代的硅烷反应中观察到游离膦。提出了一种机制来使这些结果合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01161-9

文献信息

• The Ever-Surprising Chemistry of Boron: Enhanced Acidity of Phosphine⋅Boranes
  作者：Marcela Hurtado、Manuel Yánez、Rebeca Herrero、Andrés Guerrero、Juan Z. Dávalos、José-Luis M. Abboud、Brahim Khater、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.200802307

  日期：2009.4.27

  The acidity‐enhancing effect of BH3 in gas‐phase phosphine⋅boranes compared to the corresponding free phosphines is enormous, between 13 and 18 orders of magnitude in terms of ionization constants. Thus, the enhancement of the acidity of protic acids by Lewis acids usually observed in solution is also observed in the gas phase. For example, the gas‐phase acidities (GA) of MePH2 and MePH2⋅BH3 differ

  酸度提高效果BH的3在气相膦⋅硼烷相比于相应的游离的膦是巨大的，大小为13级18之间的订单在电离常数的条款。因此，在气相中也观察到通常在溶液中观察到的路易斯酸对质子酸酸度的增强。例如，麦菲的气相酸度（GA）2和麦菲2 ⋅ BH 3由约118千焦摩尔不同-1（见图）。
• The molecular structure of chloromethylphosphine, CClH2PH2, as determined by gas-phase electron diffraction and ab initio computations
  作者：Paul T. Brain、David W.H. Rankin、Heather E. Robertson、Anthony J. Downs、Tim M. Greene、Matthias Hofmann、Paul von RaguéSchleyer

  DOI：10.1016/0022-2860(94)08529-q

  日期：1995.6

  Abstract The gas-phase structure of chloromethylphosphine, CClH 2 PH 2 , has been determined by electron diffraction employing constraints derived from ab initio computations at the CISD(fc) 6−31+ G ∗∗ level. At 293K, the compound exists in two conformations, anti and gauche (phosphorus lone pair relative to the CCl bond); the mole fraction of the gauche conformer is 0.22(5). Important experimental

  摘要 氯甲基膦的气相结构 CClH 2 PH 2 已通过电子衍射确定，采用从 CISD(fc) 6−31+ G ∗ 水平的从头计算得出的约束条件。在 293K 时，该化合物以两种构象存在：anti 和 gauche（磷孤对相对于 CCl 键）；gauche 构象异构体的摩尔分数是 0.22(5)。anti和gauche构象异构体的重要实验结构参数(rg /pm, ∠ α /deg)分别为（没有eSDs的值表示两种构象异构体的参数之间的差异固定在理论值）：r（C P) = 186.3(3), 187.4; r (CCl) = 179.1(5), 179.0; r (PH) = 141.5(4), 142.9; PCCl = 115.7(1), 107.8(5) [ CISD(fc) 6−31+ G ∗∗ 116.5, 110.6 ]。
• Cabioch, Jean-Luc; Pellerin, Bruno; Denis, Jean-Marc, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 27 - 32
  作者：Cabioch, Jean-Luc、Pellerin, Bruno、Denis, Jean-Marc

  DOI：——

  日期：——
• (Halomethyl)arsenic compounds
  作者：Arnold L. Rheingold、Jon M. Bellama

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89388-2

  日期：1975.12
• Application of photoelectron spectroscopy to molecular properties. Part 34. Phosphaethene. Synthesis by vacuum gas-solid reaction (VGSR) and characterization by photoelectron spectroscopy
  作者：Sylvie. Lacombe、Danielle. Gonbeau、Jean Luc. Cabioch、Bruno. Pellerin、Jean Marc. Denis、Genevieve. Pfister-Guillouzo

  DOI：10.1021/ja00229a005

  日期：1988.10